Chloracetonitril
Chloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich hierbei um das Nitril der Chloressigsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chloracetonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 75,50 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,193 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
123–124 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (100 g·l−1)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,422 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenChloracetonitril kann durch Reaktion von Chloracetamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenChloracetonitril ist bei Zimmertemperatur eine farblose und flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist. Diese ist vollständig zu 100 Gramm pro Liter in Wasser löslich.[1] Der Dampf von Chloracetonitril ist reizend.
Verwendung
BearbeitenHeute wird Chloracetonitril in Mischung mit Triethylamin als Chlorwasserstoffakzeptor verwendet. Früher wurde Chloracetonitril auch als Begasungsmittel eingesetzt.[5]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Chloracetonitril können beim Erhitzen über den Flammpunkt (54 °C) mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Chloracetonitril wirkt stark gewässergefährdend, es wurde mit Wassergefährdungsklasse 3 klassifiziert.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Chloracetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Chloroacetonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2014 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Chloroacetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Ahluwalia, V.K. Ahluwalia, Pooja Bhagat, Renu Aggarwal, Ramesh Chandra: Intermediates for Organic Synthesis. I. K. International Publishing House Pvt. Ltd., 2005, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects: C. Royal Society of Chemistry, 1999, S. 265 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).