Cinmethylin
Cinmethylin ist eine chemische Verbindung, die als Vorauflaufherbizid Verwendung fand. Es ist ein Derivat des natürlichen Terpens 1,4-Cineol. Cinmethylin wirkt durch Hemmung der Tyrosinaminotransferase (TAT) im Tyrosinstoffwechsel, welche zur Synthese von Plastochinonen und Tocopherolen benötigt wird.[5] Cinmethylin kommt als Racemat zum Einsatz. Es wurde 1989 von Shell eingeführt.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch der (1S,2R,4R)-Form (oben) und der (1R,2S,4S)-Form (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cinmethylin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H26O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1], das technische Produkt ist bernsteinfarben[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 274,398 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,015 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
313 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCinmethylin kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von α-Terpinen mit tert-Butylhydroperoxid und 2-Methylbenzylchlorid gewonnen werden.[6]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Cinmethylin steht nicht auf der Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln. In der Schweiz, Österreich und Deutschland ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Cinmethylin als Wirkstoff enthält.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Grayson, Williams, Freehauf, Pease, Ziesel, Sereno, Reinsfelder: The physical and chemical properties of the herbicide cinmethylin (SD 95481). In: Pesticide Science. Band 21, Nr. 2, 1987, S. 143–153, doi:10.1002/ps.2780210207.
- ↑ a b Eintrag zu Cinmethylin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. August 2013.
- ↑ a b c d Eintrag zu exo-(±)-1-Methyl-2-(2-methylbenzyloxy)-4-isopropyl-7-oxa-bicyclo(2.2.1)heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Cinmethylin (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Klaus Grossmann, Johannes Hutzler, Stefan Tresch, Nicole Christiansen, Ralf Looser, Thomas Ehrhardt: On the mode of action of the herbicides cinmethylin and 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazolines: putative inhibitors of plant tyrosine aminotransferase. In: Pest Management Science. Band 68, Nr. 3, 2011, S. 482–492, doi:10.1002/ps.2319.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 997 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.