Cinnamylformiat

Strukturformel
	(E)-Isomer
Allgemeines
Name	Cinnamylformiat
Andere Namen	(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ylformiat (IUPAC); Cinnamylmethanoat;
Summenformel	C10H10O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-223-3
ECHA-InfoCard	100.002.931
PubChem	5354883
ChemSpider	4510982
Wikidata	Q27270010
Eigenschaften
Molare Masse	162,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3
Schmelzpunkt	0 °C
Siedepunkt	250–254 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ölen; mischbar mit Ethanol;
Brechungsindex	1,550–1,556 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cinnamylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Zimtalkohol und Ameisensäure ab.

Herstellung

Cinnamylformiat kann durch Umesterung von Zimtalkohol in Ethylformiat mit Silphos aus Katalysator hergestellt werden.^[4] Silphos ist ein heterogener Katalysator, der aus Silicagel und Phosphortrichlorid hergestellt wird.^[5] Auch die Reaktion des Trimethylsilylethers von Zimtalkohol in Ethylformiat in Gegenwart von Titan(IV)-chlorid ergibt Cinnamylformiat.^[6] Weiterhin gelingt die Formylierung von Zimtalkohol mit Ameisensäureessigsäureanhydrid, dem gemischten Anhydrid der Ameisensäure und der Essigsäure, bei niedrigen Temperaturen.^[7]

Verwendung

Cinnamylformiat wird als Duftstoff und Aromastoff verwendet.^[7] Die Verwendung als Duftstoff liegt weltweit in der Größenordnung von 100 bis 1000 Kilogramm pro Jahr.^[8] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.085 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Cinnamyl formate, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2024 (PDF).
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1998. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8.
↑ ^a ^b ^c ^d George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 304 (books.google.de).
↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian: Silphos [PCl₃−n(SiO₂)_n]: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 46, November 2005, S. 7963–7966, doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.078.
↑ Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian, Foad Kazemi: Silicaphosphine (Silphos): a filterable reagent for the conversion of alcohols and thiols to alkyl bromides and iodides. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 23, Juni 2005, S. 5699–5704, doi:10.1016/j.tet.2005.01.115.
↑ Nasser Iranpoor, Behzad Zeynizadeh: conversion of trimethylsilyl ethers to acetyl or formyl esters with TiCl₄. In: Synthetic Communications. Band 29, Nr. 12, Juni 1999, S. 2123–2128, doi:10.1080/00397919908086206.
↑ ^a ^b Cinnamyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 719, doi:10.1016/S0015-6264(76)80089-2.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, cinnamyl formate, CAS Registry Number 104-65-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 153, Juli 2021, S. 112366, doi:10.1016/j.fct.2021.112366.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt Cinnamyl formate, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. September 2024 (PDF).

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1998. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8.

[George_A._Burdock-3] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 304 (books.google.de).

[4] Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian: Silphos [PCl₃−n(SiO₂)_n]: a heterogeneous phosphine reagent for formylation and acetylation of alcohols and amines with ethyl formate and acetate. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 46, November 2005, S. 7963–7966, doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.078.

[5] Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Arezu Jamalian, Foad Kazemi: Silicaphosphine (Silphos): a filterable reagent for the conversion of alcohols and thiols to alkyl bromides and iodides. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 23, Juni 2005, S. 5699–5704, doi:10.1016/j.tet.2005.01.115.

[6] Nasser Iranpoor, Behzad Zeynizadeh: conversion of trimethylsilyl ethers to acetyl or formyl esters with TiCl₄. In: Synthetic Communications. Band 29, Nr. 12, Juni 1999, S. 2123–2128, doi:10.1080/00397919908086206.

[:0-7] Cinnamyl formate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 14, Januar 1976, S. 719, doi:10.1016/S0015-6264(76)80089-2.

[8] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, cinnamyl formate, CAS Registry Number 104-65-4. In: Food and Chemical Toxicology. Band 153, Juli 2021, S. 112366, doi:10.1016/j.fct.2021.112366.

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.

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