Clofibrinsäure

chemische Verbindung

Clofibrinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyalkancarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Clofibrinsäure
Allgemeines
Name Clofibrinsäure
Andere Namen
  • 2-(4-Chlorphenoxy)isobutylsäure
  • 2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsäure
Summenformel C10H11ClO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 882-09-7
EG-Nummer 212-925-9
ECHA-InfoCard 100.011.751
PubChem 2797
ChemSpider 2695
Wikidata Q3080279
Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

119–120 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[1]
Toxikologische Daten

897 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Clofibrinsäure kann durch Reaktion von p-Chlorphenol mit Aceton und Chloroform in Gegenwart von Natriumhydroxid gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

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Clofibrinsäure ist ein weißer Feststoff,[1] der schwer löslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

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Clofibrinsäure und seine Derivate werden als Medikament zur Senkung des Cholesterinspiegels im Blut verwendet.[1][7] Die verwandte Verbindung Mecoprop wird als Pflanzenwachstumsregulator eingesetzt.[8]

Sicherheitshinweise

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Einige als Fibrate (zum Beispiel Clofibrat oder Bezafibrat) bezeichneten Derivate der Clofibrinsäure werden im Körper zu dieser metabolisiert. Diese reichert sich wegen ihrer hohen mikrobiellen Persistenz und geringen Sorptionsfähigkeit im Grundwasser an.[9][10]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 2-(4-Chlorophenoxy)isobutyric acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 308 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Olivier Thomas, Christopher Burgess: UV-Visible Spectrophotometry of Water and Wastewater. Elsevier, 2017, ISBN 978-0-444-63900-4, S. 447 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. PPDB: clofibric acid, abgerufen am 4. März 2018
  5. Datenblatt 2-(p-Chlorophenoxy)-2-methylpropionic acid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2018 (PDF).
  6. Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Carboxylic Compound Classes Pharmaceuticals and Agrochemicals. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-3-527-69396-2, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. E. Oberdisse, E. Hackenthal: Pharmakologie und Toxikologie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56314-0, S. 555 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. clofibric acid data sheet, abgerufen am 4. März 2018.
  9. Traugott Scheytt, Susanne Grams, Holger Fell: Vorkommen und Verhalten eines Arzneimittels (Clofibrinsäure) im Grundwasser. In: Grundwasser. Band 3, Nr. 2, 1. Juni 1998, S. 67–77, doi:10.1007/s767-1998-8568-1.
  10. Traugott Scheytt, Susanne Grams, Holger Fell: Vorkommen und Verhalten eines Arzneimittels (Clofibrinsäure) im Grundwasser. In: Grundwasser. 3, 1998, S. 67, doi:10.1007/s767-1998-8568-1.