Crotylalkohol
chemische Verbindung
Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel von (E)-Crotylalkohol | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Crotylalkohol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,85 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
114 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
166 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,427 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomere
BearbeitenÜblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.
| Isomere von Crotylalkohol | ||
| Name | (E)-2-Buten-1-ol | (Z)-2-Buten-1-ol |
| Andere Namen | trans-2-Butenol | cis-2-Butenol |
| Strukturformel | |
-2-Butene_1-ol_Structural_Formula_V1.svg)
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| CAS-Nummer | 504-61-0 | 4088-60-2 |
| 6117-91-5 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 207-996-8 | – |
| 228-086-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.007.270 | – |
| 100.025.533 (unspez.) | ||
| PubChem | 637922 | 643789 |
| 20024 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q63395546 | Q27292395 |
| Q420212 (unspez.) | ||
Darstellung
BearbeitenDie Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.[3][4]
Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.
Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Crotylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Crotyl alcohol, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011 (PDF).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
- ↑ William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102 (doi:10.1021/ja01292a033).
- ↑ Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.