1-Chlor-2-buten

Strukturformel
	Strukturformel von (E)-1-Chlor-2-buten (= trans-Form)
Allgemeines
Name	1-Chlor-2-buten
Andere Namen	1-Chlorbut-2-en; Crotylchlorid;
Summenformel	C4H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-739-5
ECHA-InfoCard	100.008.855
PubChem	11589
Wikidata	Q14757784
Eigenschaften
Molare Masse	90,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3; 0,9426 g·cm−3 (cis); 0,9295 g·cm−3 (trans);
Schmelzpunkt	−65 °C
Siedepunkt	84 °C (cis); 85 °C (trans);
Dampfdruck	494 mbar (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Aceton;
Brechungsindex	1,430 (20 °C); 1,439 (cis); 1,435 (trans);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐314‐317‐412
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlor-2-buten (auch Crotylchlorid genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatisch organischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Isomere

1-Chlor-2-buten kommt in zwei isomeren Formen vor, der (E)-Form (= trans-Form) und der (Z)-Form (= cis-Form).

Isomere von 1-Chlor-2-buten
Name	(2E)-1-Chlor-2-buten	(2Z)-1-Chlor-2-buten
Andere Namen	trans-1-Chlor-2-buten	cis-1-Chlor-2-buten
Strukturformel
CAS-Nummer	4894-61-5	4628-21-1
	591-97-9 (unspez.)
EG-Nummer	225-516-5	225-041-3
	209-739-5 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.023.196	100.022.765
	100.008.855 (unspez.)
PubChem	637923	5463237
	11589 (unspez.)
Wikidata	Q22829214	Q27276414
	Q14757784 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-buten kann durch Chlorierung von Crotylalkohol (2-Buten-1-ol) mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin hergestellt werden.^[4] Reines (E)- oder (Z)-Isomer erhält man bei der Umsetzung des entsprechenden Crotylalkohol-Isomers mit Triphenylphosphin und Hexachloraceton.^[5] 1-Chlor-2-buten entsteht auch neben 3-Chlor-1-buten^{[S 1]} bei der Reaktion von 3-Buten-2-ol mit Thionylchlorid.^[6]

Eigenschaften

1-Chlor-2-buten ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung

1-Chlor-2-buten wird zur Untersuchung von Reaktionen atomaren Chlors mit einer Reihe von ungesättigten Aldehyden und Ketonen und zur Herstellung von (E)-Crotyltrichlorsilanen verwendet.^[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Chlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 1-Chlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, Boca Raton 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Datenblatt Crotyl chloride, technical bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
↑ Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.
↑ Ronald M. Magid, O. Stanley Fruchey, William L. Johnson, Thomas G. Allen: Hexachloroacetone/triphenylphosphine: a mild reagent for the regioselective and stereospecific production of allylic chlorides from the alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 3, 1979, S. 359–363, doi:10.1021/jo01317a011.
↑ Gurdeep Raj: Organic Name Reactions Reagents and Molecular Rearrangements. Krishna Prakashan Media, 2013, ISBN 978-81-8283-672-3, S. A-18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1-buten: CAS-Nr.: 563-52-0, EG-Nr.: 209-252-8, ECHA-InfoCard: 100.008.412, GESTIS: 493278, PubChem: 11242, ChemSpider: 21169509, Wikidata: Q27261614.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu 1-Chlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, Boca Raton 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Crotyl chloride, technical bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).

[DOI10.1021/ja01158a021-4] Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.

[5] Ronald M. Magid, O. Stanley Fruchey, William L. Johnson, Thomas G. Allen: Hexachloroacetone/triphenylphosphine: a mild reagent for the regioselective and stereospecific production of allylic chlorides from the alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 3, 1979, S. 359–363, doi:10.1021/jo01317a011.

[Gurdeep_Raj-7] Gurdeep Raj: Organic Name Reactions Reagents and Molecular Rearrangements. Krishna Prakashan Media, 2013, ISBN 978-81-8283-672-3, S. A-18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1-buten: CAS-Nr.: 563-52-0, EG-Nr.: 209-252-8, ECHA-InfoCard: 100.008.412, GESTIS: 493278, PubChem: 11242, ChemSpider: 21169509, Wikidata: Q27261614.

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