Hexachloraceton
Hexachloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexachloraceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3Cl6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,74 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,511 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenHexachloraceton kann durch Chlorierung von Isopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch 1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung von Chloraceton in Gegenwart von Essigsäure.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenHexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose[1] Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxine entstehen können.[2]
Verwendung
BearbeitenHexachloraceton wird zur Chlorierung von Enaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung und Cycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet.[1] Es wurde früher auch als Herbizid eingesetzt.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Hexachloro-2-propanone, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2019 (PDF).
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Hexachloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu hexachloroacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag zu Hexachloroacetone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 24. November 2019.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-4184-7, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).