Cucurbinsäure

chemische Verbindung

Cucurbinsäure ist ein Naturstoff, der zu den Jasmonaten gehört.

Strukturformel
Strukturformel der Cucurbinsäure
Allgemeines
Name Cucurbinsäure
Andere Namen
  • (+)-Cucurbinsäure
  • (1R,2S,3S)-3-Hydroxy-2-(2-(Z)-pentenyl)cyclopentan-1-essigsäure
Summenformel C12H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58240-50-9
PubChem 5281159
ChemSpider 4444599
Wikidata Q1143102
Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Gartenkürbis

Cucurbinsäure kommt in Gartenkürbissen vor. Des Weiteren konnte (+)-Cucurbinsäure und deren Epimere neben Jasmonsäure aus Juglans regia (Walnussblüte) und den Sporen der Anemia phyllitidis isoliert und mittels Massenspektrometrie nachgewiesen werden.[2]

Darstellung

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Die Darstellung von Cucurbinsäure gelingt beispielsweise durch die Reduktion von Jasmonsäure:[3]

 

Mit achiralen Reduktionsmitteln wird nur eine geringe Diastereoselektivität erzielt. Das Diastereomerengemisch kann jedoch chromatographisch aufgetrennt werden.[2]

Eigenschaften

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(+)-Cucurbinsäure ist eine chirale Verbindung. Sie besitzt einen spezifischen Drehwinkel von +9,6° (c = 4 g/l, 26,0 °C).[2]

Biologische Wirkungen

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In Cymbidium-Orchideen führt Cucurbinsäure ähnlich wie Jasmonsäure zur Bildung von Sprossen aus dem Rhizom. Es kann daher auch als Phytohormon bezeichnet werden.[4]

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Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b c W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi: Cucurbic acid and its 6,7-stereoisomers. In: Phytochemistry. Band 30, Nr. 6, 1991, S. 1909–1914, doi:10.1016/0031-9422(91)85038-2.
  3. Kerstin Weil: 3-(R)-Hydroxysäuren als Produkte selektiven Fettsäureabbaus: Studien zur β-Oxidation in Stenotrophomonas maltophilia. Würzburg 2001, DNB 964105012, urn:nbn:de:bvb:20-1181440 (Dissertation).
  4. Kazuhiko Shimasaki, Jiro Tsuneisi, Yasufumi Fukumoto: The Effects of Jasmonic Acid, Methyl-Jasmonate, and Cucurbic Acid on Organogenesis in Rhizome Segments of Cymbidium kanran Makino. In: Journal of Society of High Technology in Agriculture. Band 14, Nr. 2, 2002, S. 100–103, doi:10.2525/jshita.14.100.