(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid
chemische Verbindung
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(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid (Trivialname Cyanooximacetamid) ist eine chemische Verbindung und beinhaltet drei verschiedene funktionelle Gruppen: Ein Nitril, ein Oxim und ein Carbonsäureamid. Wenngleich es sich synthetisch von einem Derivat der Essigsäure ableitet, ist eine formale Verwandtschaft mit der Mesoxalsäure festzustellen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3N3O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 113,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
268–270 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Bearbeiten(2Z)-2-Cyan-2-(hydroxyimino)acetamid lässt sich aus Cyanacetamid mittels des Nitrosylkations synthetisieren. Dazu wird eine wässrige Lösung von Cyanacetamid und Natriumnitrit bei 30–38 °C gerührt und langsam Essigsäure zugetropft. Das Produkt kann durch Kühlung der Reaktionslösung ausgefällt und abfiltriert werden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b T. Kanai, Y. Kai, N. Sato, T. Naito, T. Kamiya, T. Nakamura, K. Ogura: Efficient Preparation of (Z)-2-(5-Amino-1, 2, 4-thiadiazol-3-yl)-2-[(fluoromethoxy) imino] acetic Acid. In: Bull. Chem. Soc. Jpn. Band 66, Nr. 8, 1993, S. 2335–2338, doi:10.1246/bcsj.66.2335.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-Cyano-2-Hydroximinoacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. November 2021.