Cyclopentanonethylenketal

chemische Verbindung

Cyclopentanonethylenketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale. Bekanntheit erlangte die Verbindung durch die Synthese des Moleküls Cuban, in der es ein Zwischenedukt darstellt.

Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentanonethylenketal
Allgemeines
Name Cyclopentanonethylenketal
Andere Namen
  • 1,4-Dioxaspiro[4.4]nonan (IUPAC)
  • Cyclopentanonethylenacetal
Summenformel C7H12O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 176-32-9
PubChem 567225
ChemSpider 493123
Wikidata Q122955866
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,030 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

54–55 °C[1] bei 47 hPa

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​370+378[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Cyclopentanonethylenketal kann über eine katalytische Acetalisierung von Cyclopentanon mit Ethylenglycol hergestellt werden. Als Lösungsmittel wird Toluol, als Säurekatalysator p-Toluolsulfonsäure (p-TsOH) eingesetzt. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird der Reaktion mithilfe eines Dean-Stark-Wasserabscheiders laufend entzogen, um das chemische Gleichgewicht auf die Seite der Produkte zu verschieben.[2][3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Cyclopentanone ethylene ketal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
  2. Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.
  3. T. G. Archibald, M. Farnia, K. Baum: Synthesis of Tetra-Functional Cubane Derivatives. Defense Technical Information Center, Fort Belvoir, VA 3. März 1989, doi:10.21236/ada205919 (dtic.mil [PDF]).