Cyclopentanonethylenketal
chemische Verbindung
Cyclopentanonethylenketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale. Bekanntheit erlangte die Verbindung durch die Synthese des Moleküls Cuban, in der es ein Zwischenedukt darstellt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyclopentanonethylenketal | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H12O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,030 g·cm−3 [1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Synthese
BearbeitenCyclopentanonethylenketal kann über eine katalytische Acetalisierung von Cyclopentanon mit Ethylenglycol hergestellt werden. Als Lösungsmittel wird Toluol, als Säurekatalysator p-Toluolsulfonsäure (p-TsOH) eingesetzt. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird der Reaktion mithilfe eines Dean-Stark-Wasserabscheiders laufend entzogen, um das chemische Gleichgewicht auf die Seite der Produkte zu verschieben.[2][3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Cyclopentanone ethylene ketal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Philip E. Eaton: Cubane: Ausgangsverbindungen für die Chemie der neunziger Jahre und des nächsten Jahrhunderts. In: Angewandte Chemie. Band 104, Nr. 11, November 1992, S. 1447–1462, doi:10.1002/ange.19921041105.
- ↑ T. G. Archibald, M. Farnia, K. Baum: Synthesis of Tetra-Functional Cubane Derivatives. Defense Technical Information Center, Fort Belvoir, VA 3. März 1989, doi:10.21236/ada205919 (dtic.mil [PDF]).