Cyclopentylamin
Cyclopentylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Es wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzwirkstoffen und Arzneistoffen eingesetzt und findet teilweise auch als Lösungsmittel Anwendung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclopentylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 85,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,863 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
108 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4482[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenCyclopentylamin wird technisch durch reduktive Aminierung von Cyclopentanon mit Ammoniak bei Temperaturen von 150–200 °C und Drücken um 200 bar in Gegenwart von Wasserstoff über einem Nickelkontakt im Festbettreaktor gewonnen.[2]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenCyclopentylamin hat eine relative Gasdichte von 2,94 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck).[1]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenCyclopentylamin ist eine leicht entzündbare, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch. Die Verbindung gehört zur Stoffklasse der cyclischen, primären aliphatischen Amine. Die Verbindung ist mit Wasser mischbar. Mit Säuren, starken Oxidationsmitteln, Kohlendioxid, Säurechloriden sowie -anhydriden treten teilweise heftige Reaktionen ein.[1]
Verwendung
BearbeitenCyclopentylamin wir hauptsächlich zur Herstellung von Pflanzenschutzmittel wie Pencycuron, welches als Fungizid für Kartoffel- und Reispflanzen eingesetzt wird, verwendet.[4] Daneben dient es auch zur Synthese von Pharmazeutika.[2] In gewissem Maße wird es direkt als Lösungsmittel, insbesondere für unpolare Substanzen, eingesetzt.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Cyclopentylamin bilden mit Luft explosive Gemische. Hauptsächlich wird der Stoff über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Bei oraler Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Verätzungen des Mundraums, Rachen und der Schleimhäute. Es besteht die Gefahr einer Perforation der Speiseröhre und des Magens. Des Weiteren besteht die Gefahr ernsthafter Augenschäden. Weitere inhalative Folgen sind Schleimhautreizungen, Husten, Atemnot und die Schädigung des Atemtrakts. Eine Mutagenität konnte im Ames-Test nicht nachgewiesen werden. Eine Kanzerogenität für den Menschen wird nicht vermutet. Zur Reproduktionstoxizität liegen keine ausführlichen Angaben vor.[5] Cyclopentylamin weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,3 Volumenprozent und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 9,4 Volumenprozent auf. Die Zündtemperatur beträgt 260 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 11,5 °C gilt die Verbindung als leicht entzündbar. Cyclopentylamin wird ebenfalls als gewässergefährdend eingestuft.[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Cyclopentylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.
- ↑ Eintrag zu Cyclopentylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. März 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Cyclopentylamine. In: BASF Pharmaceuticals. BASF SE, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 28. März 2020; abgerufen am 28. März 2020.
- ↑ Datenblatt Cyclopentylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Oktober 2024 (PDF).