Decamethylferrocen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decamethylferrocen
Andere Namen	Bis(pentamethylcyclopentadienyl)eisen(II)
Summenformel	C20H30Fe
Kurzbeschreibung	oranger geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-765-9
ECHA-InfoCard	100.116.086
PubChem	11984658
Wikidata	Q5248735
Eigenschaften
Molare Masse	326,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	277 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐304+340‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Decamethylferrocen ist eine chemische Verbindung des Eisens aus der Gruppe der Sandwichkomplexe bzw. Metallocene.

Gewinnung und Darstellung

Decamethylferrocen kann aus einem Derivat von Pentamethylcyclopentadien durch Reaktion mit Eisen(II)-chlorid gewonnen werden.^[3]

\mathrm {2\ Li(C_{5}Me_{5})+FeCl_{2}\longrightarrow Fe(C_{5}Me_{5})_{2}+2\ LiCl}

Eigenschaften

Decamethylferrocen ist ein oranger kristalliner geruchloser Feststoff.^[1]

Verwendung

Decamethylferrocen wird zur Herstellung von Charge-Transfer-Komplexen verwendet.^[4] Durch milde Oxidationsmittel wie Ag⁺ wird Decamethylferrocen Cp*₂Fe (mit Cp* = Pentamethylcyclopentadienyl) zum grünen Monokation Cp*₂Fe⁺ oxidiert (paramagnetisch, ein ungepaartes Elektron). Mit sehr starken Oxidationsmitteln wie SbF₅ oder AsF₅ in SO₂ oder XeF⁺ Sb₂F₁₁^- in HF/SbF₅ gelingt die Oxidation zum braunen Dikation (paramagnetisch, zwei ungepaarte Elektronen). Je nach Wahl des schwach koordinierenden Gegenions weist Cp*₂Fe²⁺ parallele Cp*-Ringe (für Sb₂F₁₁^-), bzw. einen Abknickwinkel von 17° zwischen den Cp*-Ringen auf (für SbF₆^-).^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Datenblatt Decamethylferrocene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ ^a ^b Datenblatt Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II), 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF).
↑ R.B. King, M.B. Bisnette: Organometallic chemistry of the transition metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl derivatives of various transition metals. In: Journal of Organometallic Chemistry. 8, 1967, S. 287, doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.
↑ Antonio Togni: Ferrocenes Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61558-X, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. Malischewski, M. Adelhardt, J. Sutter, K. Meyer, K. Seppelt: Isolation and structural and electronic characterization of salts of the decamethylferrocene dication. In: Science. Band 353, Nr. 6300, 12. August 2016, S. 678–682, doi:10.1126/science.aaf6362, PMID 27516596 (sciencemag.org [abgerufen am 3. Dezember 2016]).

[Alfa-1] Datenblatt Decamethylferrocene, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt Bis(pentamethylcyclopentadienyl)iron(II), 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2015 (PDF).

[DOI10.1016/S0022-328X(00)91042-8-3] R.B. King, M.B. Bisnette: Organometallic chemistry of the transition metals XXI. Some π-pentamethylcyclopentadienyl derivatives of various transition metals. In: Journal of Organometallic Chemistry. 8, 1967, S. 287, doi:10.1016/S0022-328X(00)91042-8.

[Antonio_Togni-4] Antonio Togni: Ferrocenes Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61558-X, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] M. Malischewski, M. Adelhardt, J. Sutter, K. Meyer, K. Seppelt: Isolation and structural and electronic characterization of salts of the decamethylferrocene dication. In: Science. Band 353, Nr. 6300, 12. August 2016, S. 678–682, doi:10.1126/science.aaf6362, PMID 27516596 (sciencemag.org [abgerufen am 3. Dezember 2016]).

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