Demoxepam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine. Es ist auch einer der primären Metaboliten von Chlordiazepoxid.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Demoxepam
Allgemeines
Name Demoxepam
Summenformel C15H11ClN2O2
Kurzbeschreibung

hellgelber geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 963-39-3
ECHA-InfoCard 100.012.287
PubChem 13756
ChemSpider 10441314
Wikidata Q5256385
Eigenschaften
Molare Masse 286,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

235–240 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Demoxepam kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 4-Chloranilin (1) über 2-Amino-5-chlorbenzophenon (3) und andere Zwischenprodukte gewonnen werden.[4]

 
Synthese von Demoxepam

Verwendung

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Demoxepam ist ein psychotroper Wirkstoff aus der Klasse der Benzodiazepine, die eine muskelrelaxierende und amnestische Wirkung besitzen. Die Plasma-Halbwertszeit beim Menschen schwankt zwischen 14 und 95 Stunden. Hierbei wird zu einer großen Zahl unterschiedlicher Metaboliten umgewandelt.[5][6] Es wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Oxazepam verwendet.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e lgcstandards: Demoxepam – CAS Number 963-39-3, abgerufen am 26. Januar 2019.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Datenblatt Demoxepam solution, 1.0 mg/mL in acetonitrile, ampule of 1 mL, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2019 (PDF).
  4. Patent US3136815A: Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof. Angemeldet am 2. November 1961, veröffentlicht am 9. Juni 1964, Anmelder: Hoffman La Roche, Erfinder: Reeder Earl, Leo Henryk Sternbach.
  5. F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 1197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Morton A. Schwartz, Edward Postma: Metabolites of Demoxepam, a Chlordiazepoxide Metabolite, in Man. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 61, 1972, S. 123, doi:10.1002/jps.2600610128.
  7. Maxwell Gordon: Psychopharmacological Agents. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-15128-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).