Desmosin
Desmosin ist eine Aminosäure, die aus vier L-Lysin-Molekülen gebildet wird.[2] Desmosin und das verwandte Isodesmosin sind Komponenten des Faserproteins Elastin.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Desmosin | ||||||||||||
| Andere Namen |
4-[(4S)-4-Amino-4-carboxybutyl]-1-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-3,5-bis[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pyridinium | ||||||||||||
| Summenformel | C24H40N5O8 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 526,60 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Biosynthese
BearbeitenBei der Biosynthese von Desmosin werden zunächst die endständigen Aminogruppen der L-Lysin-Einheiten durch das Enzym Lysyloxidase (EC 1.4.3.13) zu den entsprechenden ω-Aldehyden oxidiert. Aus Lysin entsteht so Allysin. Der Ringschluss zur Pyridinium-Substruktur entsteht aus drei Allysin-Einheiten und der Aminofunktion eines weiteren Lysin-Moleküls.[3]
Funktion
BearbeitenDa Desmosin formal eine Vierfach-Aminosäure mit einem zentralen Pyridinium-Ring darstellt, kann sie im Elastin zum Vernetzen von Proteinsträngen dienen. Desmosin und Isodesmosin fluoreszieren bläulich unter UV-Licht und verursachen die gelbe Farbe des Elastins, seine Wasserunlöslichkeit, Hitzestabilität und Resistenz gegen Alkalien und die meisten Proteasen mit Ausnahme von Elastasen.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ David L. Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage. Springer-Lehrbuch, Berlin 2001, ISBN 3-540-41813-X.
- ↑ Eintrag zu Desmosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
- ↑ H. P. T. Ammon: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, 2004, Verlag Walter de Gruyter, ISBN 3-11-017475-8.