Dialifos

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Dialifos
Andere Namen	S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; (RS)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; (±)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; Dialifor; Hercules 14503; Torak;
Summenformel	C14H17ClNO4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-689-3
ECHA-InfoCard	100.030.614
PubChem	25146
ChemSpider	23490
Wikidata	Q5270555
Eigenschaften
Molare Masse	393,85 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	67–69 °C
Siedepunkt	zersetzt sich
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐410
	P: 264‐273‐501‐280‐301+310‐312
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 145 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Stereoisomerie

Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:

Dialifos (2 Stereoisomere)
(S)-Konfiguration	(R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Dialifos kann durch Reaktion von chloriertem Vinylphthalimid mit DEPA gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Dialifos wird als Insektizid verwendet.

Zulassung

Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.^[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.^[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.030.614-2] Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.

[5] WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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