Dialifos ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiophosphorsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Dialifos
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name Dialifos
Andere Namen
  • S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • (RS)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • (±)-S-(2-Chlor-1-phthalimidoethyl)-O,O-diethyldithiophosphat
  • Dialifor
  • Hercules 14503
  • Torak
Summenformel C14H17ClNO4PS2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10311-84-9 (Dialifos)
EG-Nummer 233-689-3
ECHA-InfoCard 100.030.614
PubChem 25146
ChemSpider 23490
Wikidata Q5270555
Eigenschaften
Molare Masse 393,85 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

67–69 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410
P: 264​‐​273​‐​501​‐​280​‐​301+310​‐​312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stereoisomerie

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Es handelt sich um ein Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form:

Dialifos
(2 Stereoisomere)
 
(S)-Konfiguration
 
(R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

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Dialifos kann durch Reaktion von chloriertem Vinylphthalimid mit DEPA gewonnen werden.[3]

Verwendung

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Dialifos wird als Insektizid verwendet.

Zulassung

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Dialifos war von 1976 bis 1990 in Deutschland zugelassen.[4] Die Weltgesundheitsorganisation stufte Dialifos 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.[5]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dialifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Dialifos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 347 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln - Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
  5. WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dialifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.