Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.
Vertreter
Bearbeiten| Diaminopyrimidine | ||||||||
| Name | 2,4-Diaminopyrimidin | 2,5-Diaminopyrimidin | 4,5-Diaminopyrimidin | 4,6-Diaminopyrimidin | ||||
| Andere Namen | Pyrimidin-2,4-diamin | Pyrimidin-2,5-diamin | Pyrimidin-4,5-diamin | Pyrimidin-4,6-diamin | ||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 156-81-0 | 22715-27-1 | 13754-19-3 | 2434-56-2 | ||||
| PubChem | 67431 | 229075 | 83703 | 79608 | ||||
| Summenformel | C4H6N4 | |||||||
| Molare Masse | 110,12 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Kurzbeschreibung | hellgelber Feststoff[1] | orange bis braune Feststoffe | ||||||
| Schmelzpunkt | 143–147 °C[1] | 204–206 °C[2] | ||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | siehe oben | keine H-Sätze | 315‐319 | ||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 261‐305+351+338 | siehe oben | keine P-Sätze | 264‐280‐305+351+338‐337+313- 302+352‐332+313‐362+364 | |||||
Verwendung
BearbeitenDerivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken sie als Antibiotikum.
Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:
- Aminopterin
- Iclaprim
- Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
- Methotrexat
- Pyrimethamin
- Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
- Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
- 2,5-Diaminopyrimidinnucleosidtriphosphat (kommt bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)
Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Myasthenie-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.[4]
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
- Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
- Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen
Weblinks
Bearbeiten- Patentanmeldung EP0254183A2: Neue 2,4-Diaminopyrimidine. Angemeldet am 14. Juli 1987, veröffentlicht am 27. Januar 1988, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Michael Schwamborn et Al.
- Patentanmeldung EP2014657A1: Diaminopyrimidine als Modulatoren des EP2-Rezeptors. Angemeldet am 21. Juni 2007, veröffentlicht am 14. Januar 2009, Anmelder: Bayer Schering Pharma AG, Erfinder: Nico Bräuer et Al.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2017 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 4,5-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 4,6-Diaminopyrimidine bei TCI Europe, abgerufen am 13. November 2017.
- ↑ Firdapse 10 mg Tabletten. Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels. Europäische Arzneimittel-Agentur, 23. Dezember 2009.