Diclobutrazol
Diclobutrazol ist ein racemisches Gemisch zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, das als Fungizid[4] wirksam ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diclobutrazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H19Cl2N3O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 328,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiclobutrazol kann ausgehend von 1,2,4-Triazol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Brompinakolon in Anwesenheit vom Natriumethanolat. Das daraus entstandene Produkt reagiert weiter mit 2,4-Dichlorbenzylchlorid, Natriumhydrid und Natriumborhydrid zu Diclobutrazol.[5]
Analytik
BearbeitenDie zuverlässige quantitative Bestimmung von Diclobutrazol in unterschiedlichen Matrices gelingt durch den Einsatz der HPLC unter Verwendung eines Diodenarraydetektors nach adäquater Probenvorbereitung.[6]
Verwendung
BearbeitenDiclobutrazol wird als Fungizid im Getreide- und Kaffeeanbau verwendet.[5] Die Verbindung wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Sterinsynthese.
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Diclobutrazol war von 1986 bis 1996 in Deutschland zugelassen.[7]
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Diclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2014.
- ↑ a b c d Eintrag zu Diclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu (2RS, 3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Diclobutrazol bei alanwood.net.
- ↑ a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ C. Bicchi, C. Cordero, P. Rubiolo, A. Occelli: Simultaneous determination of six triazolic pesticide residues in apple and pear pulps by liquid chromatography with ultraviolet diode array detection. In: Journal of AOAC International, September/Oktober 2001, Band 84, Nummer 5, S. 1543–1550; PMID 11601474.
- ↑ Zulassungshistorie. (PDF; 1,3 MB) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.