Diethylthiambuten

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Diethylthiambuten
Andere Namen	N,N-Diethyl-4,4-di-2-thienyl-3-buten-2-amin; (RS)-3-Diethylamino-1,1-di(2′-thienyl)but-1-en; (RS)-N,N-Diethyl-4,4-di-2-thienyl-3-buten-2-amin; (±)-3-Diethylamino-1,1-di(2′-thienyl)but-1-en; (±)-N,N-Diethyl-4,4-di-2-thienyl-3-buten-2-amin; 3-Diethylamino-1,1-di(2′-thienyl)but-1-en;
Summenformel	C16H21NS2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6833
ChemSpider	6572
DrugBank	DB01533
Wikidata	Q5275150
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	291,47 g·mol−1 (Diethylthiambuten)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diethylthiambuten, vereinfachend Thiambuten, ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Diethylthiambuten ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor. Er ist die Grundstruktur einer Reihe von Opioiden (Thiambutene), zu der zum Beispiel Dimethylthiambuten, Ethylmethylthiambuten, Pyrrolidinylthiambuten und Piperidylthiambuten gehören.

Übersichtsreaktion

Gewinnung und Darstellung

Ausgehend von Diethylamin und Crotonsäureethylester 1 und eine nachfolgende Reaktion mit 2-Thienyllithium wird über das Zwischenprodukt 2 der Alkohol 3 synthetisiert. Eine säurekatalysierte Wasserabspaltung liefert dann Diethylthiambuten 4.^[2]

Übersichtsreaktion (2) Diethylthiabuten

Geschichte

Diethylthiambuten wurde 1950 als starkes Analgetikum von Burroughs Wellcome & Company entwickelt.^[3] Arzneilich wird das Hydrochlorid des Diethylthiambutens eingesetzt. Diethylthiambuten ist in Deutschland nicht verschreibungsfähig.

Pharmakologie

Wirkung

Diethylthiambuten hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können bei Diethylthiambuten auftreten, die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, Schlafstörungen, Benommenheit, Übelkeit, Erbrechen, Ödeme in den Beinen, Harnverhaltung, Obstipation und Pruritus. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und sexuelle Störungen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Diethylthiambuten hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

Handelsnamen

Monopräparate: Themalon.

Literatur

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 15. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2013, ISBN 978-1-849736-70-1, S. 1722.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ D. W. Adamson: 180. Aminoalkyl tertiary carbinols and derived products. Part II. 3-Amino-1 : 1-di-2′-thienyl-alkan-1-ols and -alk-1-enes. In: J. Chem. Soc. Januar 1950, S. 885–890, doi:10.1039/JR9500000885.
↑ Patent US2561899: Dithienyl allyl amines. Veröffentlicht am 24. Juli 1951, Anmelder: Burroughs Wellcome Co., Erfinder: Wallace Adamson Donald.‌

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] D. W. Adamson: 180. Aminoalkyl tertiary carbinols and derived products. Part II. 3-Amino-1 : 1-di-2′-thienyl-alkan-1-ols and -alk-1-enes. In: J. Chem. Soc. Januar 1950, S. 885–890, doi:10.1039/JR9500000885.

[3] Patent US2561899: Dithienyl allyl amines. Veröffentlicht am 24. Juli 1951, Anmelder: Burroughs Wellcome Co., Erfinder: Wallace Adamson Donald.‌

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