Diflubenzuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diflubenzuron
Andere Namen	Difluron; Dimilin; Micromite; Vigilante; N-{[(4-Chlorphenyl)amino]carbonyl}-2,6-difluorbenzamid;
Summenformel	C14H9ClF2N2O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-529-3
ECHA-InfoCard	100.047.740
PubChem	37123
ChemSpider	34065
Wikidata	Q424939
Eigenschaften
Molare Masse	310,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,56 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	230–232 °C (Zersetzung)
Siedepunkt	227,6 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dimethylsulfoxid, schwer löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐410
	P: 273‐280‐302+352+312
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diflubenzuron ist ein Insektizid aus der Gruppe der Benzamide und Benzoylharnstoffe, der als Chitinsynthesehemmer wirkt. Wichtige Einsatzgebiete sind die Bekämpfung des Massenauftretens von Raupen in der Forstwirtschaft oder von Stechmücken. Diflubenzuron wurde 1975 von dem niederländischen Chemie-Unternehmen Philips-Duphar entwickelt.^[4]^[5]

Synthese

Diflubenzuron wird aus Chlorphenylisocyanat (p-Chloranilin, Phosgen) und 2,6-Difluorbenzamid hergestellt.^[6]

Wirkung

Diflubenzuron wird im Zuge der Fraßaktivität von den Larven aufgenommen und hemmt die Synthese von Chitin während der Häutung. Die Kutikula der Larven wird nicht neu gebildet, was zum Tod der Tiere führt.^[7] Das Insektizid wirkt auch gegen Insekten-Eier (ovizid), indem es den Einbau von Chitin in die Haut des Embryos stört. Auf ausgewachsene Insekten (Imagines) hat Diflubenzuron keine Wirkung.^[8]

Verwendung

Diflubenzuron wird als in Wasser oder Öl dispergierbares Pulver oder Granulat verwendet. Diflubenzuron kann allgemein gegen eine große Bandbreite an blattfressenden Schadinsekten zum Einsatz kommen. So waren in der Schweiz Diflubenzuron-haltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen Schmetterlinge an Ziergehölzen und Stauden, im Obstbau sowie gegen Kohlweißlinge und die Kohleule beim Anbau von Kohl zugelassen, aber nicht in der Forstwirtschaft. Auch gegen Trauermücken, Weiße Fliegen und Termiten kann Diflubenzuron eingesetzt werden.^[9]^[2]

Zulassung

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)^[10] und mit Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013^[11] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diflubenzuron ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Diflubenzuron enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) befristet bis 31. Dezember 2018 erlaubt.

Diflubenzuron war in Deutschland für die Bekämpfung verschiedener Schmetterlingsraupen im Forst und im Zierpflanzenbau sowie gegen die Trauermücke in Champignonkulturen zugelassen, allerdings besteht inzwischen keine nationale Zulassung mehr.^[12]

In Österreich war die Verwendung im Forst sowie beim Anbau von Kernobst und Zierpflanzen zulässig. Hier wurde Diflubenzuron zur Bekämpfung der sich immer weiter verbreitenden Kastanienminiermotte (Cameraria ohridella) eingesetzt.^[13] Auch in Österreich besteht keine Zulassung mehr.^[12]

Ökotoxikologie

Diflubenzuron wurde als nicht bienengefährlich eingestuft. Die letale Konzentration (LC₅₀) für die Regenbogenforelle lag bei 140 mg/l im 96-Stunden Test. Beim Großen Wasserfloh wurde eine EC₅₀ (49 Stunden) von 16 µg/l gefunden. Die orale letale Dosis (LD₅₀) für den Rotschulterstärling lag bei 3762 mg/kg Körpergewicht.^[8] Das Mittel wird als schädigend für Populationen der Arten Gemeine Florfliege (Chrysoperla carnea) und Hainschwebfliege (Episyrphus balteatus) eingestuft.

Literatur

W. Buchberger: Wirkungen und Nebenwirkungen von Dimilin, Bundesforschungs- und Ausbildungszentrum für Wald, Naturgefahren und Landschaft, 2000 (Memento vom 3. Juli 2013 im Internet Archive)
H. Doppelreiter & M. Korioth: Entwicklungshemmung durch Diflubenzuron bei den Bodentermiten Heterotermes indicola und Reticulitermes flavipes, Zeitschrift für Angewandte Entomologie, Vol. 91, 1981

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Diflubenzuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu Diflubenzuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. April 2024.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 761.
↑ Eintrag zu Diflubenzuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
↑ Benzoylharnstoff-Insektizide und andere Pflanzenschutzmittel in Kernobst (Memento vom 15. Oktober 2007 im Internet Archive)
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 226 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Diflubenzuron, Extension Toxicology Network.
↑ ^a ^b Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
↑ Pflanzenschutzmittelverzeichnis - Handelsbezeichnung: Dimilin SC 48 (Memento vom 8. Februar 2023 im Internet Archive)
↑ Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.
↑ Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Diflubenzuron in Anhang I. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 48, 21. Februar 2013, S. 10–13.
↑ ^a ^b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflubenzuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. April 2023.
↑ Studie des Umweltbundesamtes zum Einsatz von Pflanzenschutzmitteln und Biozid-Produkten. (Memento vom 26. Dezember 2010 im Internet Archive) Wien 2001.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Diflubenzuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Diflubenzuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 2. April 2024.

[3] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 761.

[4] Eintrag zu Diflubenzuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.

[5] Benzoylharnstoff-Insektizide und andere Pflanzenschutzmittel in Kernobst (Memento vom 15. Oktober 2007 im Internet Archive)

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 226 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Diflubenzuron, Extension Toxicology Network.

[Perkow-8] Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.

[9] Pflanzenschutzmittelverzeichnis - Handelsbezeichnung: Dimilin SC 48 (Memento vom 8. Februar 2023 im Internet Archive)

[10] Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.

[11] Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Diflubenzuron in Anhang I. In: Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften. L, Nr. 48, 21. Februar 2013, S. 10–13.

[PSM-12] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diflubenzuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 2. April 2023.

[13] Studie des Umweltbundesamtes zum Einsatz von Pflanzenschutzmitteln und Biozid-Produkten. (Memento vom 26. Dezember 2010 im Internet Archive) Wien 2001.

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