Digitogenin
Digitogenin ist ein Steroid und das Aglycon des Digitonins aus dem Roten Fingerhut.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Digitogenin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2α,3β,5α,15β,25R)-Spirostan-2,3,15-triol | ||||||||||||
| Summenformel | C27H44O5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 448,6 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
281,5 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Chloroform[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Digitogenin ist das Aglycon des Digitalis-Glycosids Digitonin, das im Roten Fingerhut vorkommt. Im Digitonin trägt das Digitogenin eine Zuckerkomponente aus fünf Monosaccharid-Einheiten.[3]
Herstellung
BearbeitenDigitogenin kann aus Digitonin hergestellt werden, indem dieses mit heißer Salzsäure hydrolysiert wird. Dabei werden die Zuckereinheiten abgespalten.[4]
Eigenschaften
BearbeitenDigitogenin kristallisiert in farblosen Nadeln. Es ist gut löslich in Chloroform und mäßig in Diethylether. In kaltem Ethanol ist es schlecht, in kochendem aber gut löslich. In Wasser ist es praktisch nicht löslich.[4] Digitogenin ist giftig und verursacht Übelkeit. Außerdem wirkt es stark hämolytisch.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Digitonin. Abgerufen am 14. Juli 2024.
- ↑ a b Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 153 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).
- ↑ Emil Abderhalden: Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-51316-9, S. 155 (google.de [abgerufen am 14. Juli 2024]).