Dihydrosafrol

chemische Verbindung

Dihydrosafrol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodioxole.

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrosafrol
Allgemeines
Name Dihydrosafrol
Andere Namen
  • 5-Propyl-1,3-benzodioxol
  • 1,2-(Methylenedioxy)-4-propyl-benzol
Summenformel C10H12O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 94-58-6
EG-Nummer 202-344-9
ECHA-InfoCard 100.002.132
PubChem 7197
ChemSpider 6929
Wikidata Q27155872
Eigenschaften
Molare Masse 164,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,063–1,070 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,5170–1,5200 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​351​‐​315​‐​335
P: 321​‐​281[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Dihydrosafrol kann durch katalytische Hydrierung von Safrol oder Isosafrol gewonnen werden.[3][1][6]

Verwendung

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Dihydrosafrol wird seit den 1950er Jahren als Parfumgrundstoff verwendet.[3][7]

Sicherheitshinweise

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Dihydrosafrol kann Speiseröhrentumore auslösen.[8]

Regulierung

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Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Dihydrosafrol enthalten.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 435 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c d e SCBT: MSDS, abgerufen am 28. November 2023
  3. a b c D. L. J. Opdyke: Monographs on fragrance raw materials: Dihydrosafrole. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 12, Nr. 4, 1974, S. 527–528, doi:10.1016/0015-6264(74)90071-6.
  4. a b E. Grundmann: Geschwülste · Tumors II. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-80853-1, S. 505 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie, Physik. J. Ricker, 1895, S. 1224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Jarie Klungsøyr, Ronald R. Scheline: Metabolism of isosafrole and dihydrosafrole in the rat. In: Biological Mass Spectrometry. Band 9, Nr. 8, 1982, S. 323–329, doi:10.1002/bms.1200090803.
  7. Valda M. Craddock: Cancer of the Esophagus. Cambridge University Press, 1993, ISBN 978-0-521-37393-7, S. 213 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. S. Greiner, H. Hager, G. Heubl, E. Stahl-Biskup: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-57881-6, S. 612 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Dihydrosafrole. OEHHA, 1. Januar 1988, abgerufen am 28. November 2023 (englisch).