Diisopropylsulfat
Diisopropylsulfat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefelsäureester.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diisopropylsulfat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Bis(propan-2-yl)sulfat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,41 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDiisopropylsulfat kann durch Reaktion von Propylen mit Schwefelsäure oder durch Reaktion von Natriumisopropylat und Sulfurylchlorid gewonnen werden. Die Verbindung ist unbeständig in Gegenwart geringer Spuren von Mineralsäuren. In reinem Zustand ist es beständig und kann unter vermindertem Druck ohne merkliche Zersetzung quantitativ destilliert werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenDiisopropylsulfat ist eine farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1][2] Die Verbindung ist instabil und zersetzt sich bei Raumtemperatur rasch unter Bildung farbiger Spezies, gefolgt von einer Phasentrennung, die zur Bildung von Oligomeren führt. Es hydrolysiert beim Erhitzen zum Monoisopropylsulfat.[4][5]
Verwendung
BearbeitenDiisopropylsulfat ist ein Zwischenprodukt im indirekten Hydratationsverfahren zur Herstellung von Isopropanol aus Propylen. Es hat keine andere bekannte industrielle Verwendung.[5]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. April 1993 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Diisopropylsulfat enthalten.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Diisopropylsulfat, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 4. Dezember 2023.
- ↑ a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances. Wiley, 2007, ISBN 978-0-471-71458-3, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ S. S. Medwedew, E. N. Alexejewa: Über Diisopropylsulfat und Benzyl‐p‐toluolsulfonat. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 65, Nr. 2, 1932, S. 131–133, doi:10.1002/cber.19320650202.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Monoisopropylsulfat: CAS-Nr.: 6914-90-5, PubChem: 81327, Wikidata: Q83096118.
- ↑ a b IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide. Lyon (FR): International Agency for Research on Cancer; 1999. (IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, No. 71.) Diisopropyl sulfate.
- ↑ Diisopropyl Sulfate. OEHHA, 1. April 1993, abgerufen am 4. Dezember 2023 (englisch).