Dimefox
Dimefox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen und Phosphorsäureamide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimefox | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H12FN2OP | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,1151 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
85 °C (20 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4266[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDimefox kann durch Fluorierung von Bis(dimethylamido)phosphorylchlorid gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenDimefox ist eine farblose Flüssigkeit mit fischigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[2] Sie wirkt als Inhibitor der Acetylcholinesterase.[5]
Verwendung
BearbeitenWie die verwandten Verbindungen Schradan, Mazidox und Mipafox wird das 1940 auf den Markt gekommene Dimefox als Insektizid verwendet.[6] Dimefox wurde unter anderem gegen Pflanzenläuse und Spinnmilben eingesetzt. Der Wirkstoff wird von der Pflanze aufgenommen und gespeichert, er bleibt dort längere Zeit wirksam.[5]
Es ist jedoch von der Weltgesundheitsorganisation als veraltet eingestuft und wird weltweit kaum mehr verwendet.[7]
Zulassung
BearbeitenIn der Europäischen Union ist Dimefox mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden, damit ist der Wirkstoff in den Staaten der EU nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[8] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dimefox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu Dimefox in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ Nikitin, E. V.; Ignat'ev, Yu. A.; Romakhin, A. S.; Parakin, O. V.; Kosachev, I. P.; et al.: Anodic fluorination of phosphorodiamidites and phosphorous triamides. In: Journal of general chemistry of the USSR. Band 52, Nr. 12, 1982, S. 2792–2793.
- ↑ Eintrag zu Dimefox im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu Dimefox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Dezember 2011.
- ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. ISBN 978-0-12-426260-7, S. 914.
- ↑ World Health Organization: The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification: 2009. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, Germany 2009, ISBN 978-92-4154796-3 (who.int [PDF]).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimefox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.