Dimethoxymethan
Dimethoxymethan, auch als Methylal bezeichnet, ist eine klare, farblose, entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt, niedriger Viskosität und guten Lösungsmitteleigenschaften.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethoxymethan | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,1 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
42 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (285 g·l−1 bei 20 °C)[2], Ethanol, Diethylether und Kohlenwasserstoffen[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3513 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−377,8 kJ/mol[6] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden.[7][8]
Eigenschaften
BearbeitenPhysikalische Eigenschaften
BearbeitenDimethoxymethan ist eine farblose, flüchtige, leicht entzündliche, nach Chloroform riechende Flüssigkeit.[3] Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 42 °C.[9] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 5,50613, B = 804,78 und C = −85,3 im Temperaturbereich von 273 bis 316 K bzw. mit A = 7,06105, B = 1623,024 und C = 5,834 im Temperaturbereich von 273 bis 318 K.[10] Die kritischen Größen betragen 480,6 K für die kritische Temperatur, 39,5 bar für den kritischen Druck und 4,69 mol·l−1 für die kritische Dichte.[11] Mit den meisten organischen Lösemitteln ist es mischbar. Mit einem Wasseranteil von 2,69 Mol% wird bei einem Druck von 101,38 kPa ein bei 41,9 °C homogen azeotrop siedendes Gemisch gebildet.[12]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenIn Gegenwart von wässrigen Säuren hydrolysiert die Verbindung zu Formaldehyd und Methanol. Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden.[2][13]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
BearbeitenDie Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −30,5 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,2 Vol.‑% (71 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19,9 Vol.‑% (630 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,86 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[2] Die Zündtemperatur beträgt 235 °C.[2][14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
BearbeitenDimethoxymethan wird vor allem als Lösemittel und in der Produktion von Parfüm, Harzen, Farblösern und Schutzanstrichen verwendet. Es wird außerdem als Kraftstoffadditiv und als synthetischer Kraftstoff erprobt.[15]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu METHYLAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Dimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Dimethoxymethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2019.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-87-5 bzw. Dimethoxymethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- ↑ Patent US6379507B1: Process for producing methylal. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 30. April 2002, Anmelder: Asahi Kasei Kabushiki Kaisha, Erfinder: Seinosuke Satoh, Yukio Tanigawa.
- ↑ Xuemei Zhang, Sufei Zhang, Chungui Jian: Synthesis of methylal by catalytic distillation in Chem. Eng. Res. Design 89 (2011) 573–580, doi:10.1016/j.cherd.2010.09.002.
- ↑ Ewell, R.H.; Welch, L.M.: Maximum Boiling Mixtures of chloroparaffins with Donor Liquids in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2475–2478, doi:10.1021/ja01854a045.
- ↑ Richard M. Stephenson, Stanislaw Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2, S. 84.
- ↑ Kobe, K.A.; Mathews, J.F.: Critical Properties and Vapor Pressures of Some Organic Nitrogen and Oxygen Compounds in J. Chem. Eng. Data 15 (1970) 182–186, doi:10.1021/je60044a012.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 92. Auflage. (Internet-Version: 2011), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Azeotropic Data for Binary Mixtures, S. 6-210 – 6-228.
- ↑ P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 295.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Martin Härtl, Philipp Seidenspinner, Georg Wachtmeister, Eberhard Jacob: Synthetischer Dieselkraftstoff OME1 — Lösungsansatz für den Zielkonflikt NOx-/Partikel-Emission. In: Springer Verlag (Hrsg.): MTZ - Motortechnische Zeitschrift. Band 75, Nr. 7, S. 68–73.