Diphenylsilan

Diphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylsilan
Andere Namen	Diphenyldihydrosilan
Summenformel	C12H12Si
Kurzbeschreibung	hellgelbe klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 775-12-2 EG-Nummer 212-271-4 ECHA-InfoCard 100.011.156 PubChem 6327659 Wikidata Q21045149
Eigenschaften
Molare Masse	184,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,993 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	95–97 °C (bei 17 hPa)
Brechungsindex	1,579
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diphenylsilan kann durch Hydrierung von Dichlordiphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:

$\mathrm {2\ Cl_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}+\ LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}\ 2\ H_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}$

Auch durch die elektrochemische Reduktion von Dichlordiphenylsilan an einer Quecksilberelektrode in 1,2-Dimethoxyethan kann Diphenylsilan hergestellt werden. Daneben lässt sich Diphenylsilan aus durch Reaktion von Phenylsilan mit den Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid bei erhöhter Temperatur in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel herstellen:

$\mathrm {(C_{6}H_{5})SiH_{3}\ {\xrightarrow[{}]{(C_{6}H_{5})MgBr}}(C_{6}H_{5})_{2}SiH_{2}}$

Eigenschaften

Im Vergleich zur äquivalenten Kohlenwasserstoffverbindung Diphenylmethan ist Diphenylsilan deutlich leichter oxidierbar und reagiert mit Metalloxiden, wie Quecksilber(II)-oxid, unter Bildung des entsprechenden Diphenylsilandiols:

$\mathrm {H_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}+2\ HgO{\xrightarrow[{Toluol}]{-80\,{}^{\circ }C}}\ (HO)_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}\ +2\ Hg}$

Silane, wie Diephenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. Aber in Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silandiol umgewandelt:

$\mathrm {H_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}+2\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Katalysator}}\ (HO)_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}\ +2\ H_{2}}$

Verwendung

Mit elementarem Schwefel reagiert Diphenylsilan unter Bildung des heterocyclischen 6-Rings Hexaphenylcyclotrisilthian.

$\mathrm {3\ H_{2}Si(C_{6}H_{5})_{2}+6\ S{\xrightarrow {}}\ \ S_{3}(Si(C_{6}H_{5})_{2})_{3}\ +3\ H_{2}S}$

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt von Diphenylsilan liegt bei 98 °C.