Diphenylsilan

chemische Verbindung

Diphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylsilan
Allgemeines
Name Diphenylsilan
Andere Namen

Diphenyldihydrosilan

Summenformel C12H12Si
Kurzbeschreibung

hellgelbe klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 775-12-2
EG-Nummer 212-271-4
ECHA-InfoCard 100.011.156
PubChem 6327659
Wikidata Q21045149
Eigenschaften
Molare Masse 184,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,993 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

95–97 °C (bei 17 hPa)[1]

Brechungsindex

1,579[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Diphenylsilan kann durch Hydrierung von Dichlordiphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:[2][3]

 

Auch durch die elektrochemische Reduktion von Dichlordiphenylsilan an einer Quecksilberelektrode in 1,2-Dimethoxyethan kann Diphenylsilan hergestellt werden.[4] Daneben lässt sich Diphenylsilan aus durch Reaktion von Phenylsilan mit den Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid bei erhöhter Temperatur in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel herstellen:

 

Eigenschaften

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Im Vergleich zur äquivalenten Kohlenwasserstoffverbindung Diphenylmethan ist Diphenylsilan deutlich leichter oxidierbar und reagiert mit Metalloxiden, wie Quecksilber(II)-oxid, unter Bildung des entsprechenden Diphenylsilandiols:[3]

 

Silane, wie Diephenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. Aber in Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silandiol umgewandelt:[3]

 

Verwendung

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Mit elementarem Schwefel reagiert Diphenylsilan unter Bildung des heterocyclischen 6-Rings Hexaphenylcyclotrisilthian.[5]

 

Sicherheitshinweise

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Der Flammpunkt von Diphenylsilan liegt bei 98 °C.[1][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt Diphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2018 (PDF).
  2. Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, Page 38–69. In: Gelest. S. 44ff, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
  4. Jürgen Bracht: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1d, 4th Edition. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79714-8, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Franz Fehér und Rolf Lüpschen: Neue Synthesen phenylsubstituierter cyclischer Silicium-Schwefel-Verbindungen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 1191–1192 (online).
  6. Datenblatt Diphenylsilan bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).