Diphenylsilandiol

chemische Verbindung

Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[4]

Strukturformel
Struktur von Diphenylsilandiol
Allgemeines
Name Diphenylsilandiol
Andere Namen

Dihydroxydiphenylsilan

Summenformel C12H12O2Si
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose monokline Kristalle[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 947-42-2
EG-Nummer 213-427-4
ECHA-InfoCard 100.012.207
PubChem 24867114
Wikidata Q303824
Eigenschaften
Molare Masse 216,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

137–141 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228
P: 210[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[5][6]

 

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilanol auch Diphenylsilanol.[7]

Verwendung

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Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
  2. a b c Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
  4. a b J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Canadian Journal of Chemistry. 55 (20), 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
  5. G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
  6. C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
  7. Promotionsarbeit: Organische Derivate des Silikagels vorgelegt von Hans-Jörg Wartmann, 1958 (pdf)
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Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien