Diskussion:Hydroformylierung

Dieser Artikel war am 22. März 2017 der Artikel des Tages.

Diese Diskussionsseite dient dazu, Verbesserungen am Artikel „Hydroformylierung“ zu besprechen. Persönliche Betrachtungen zum Thema gehören nicht hierher. Für allgemeine Wissensfragen gibt es die Auskunft.

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Bearbeitung und Anmerkung des derzeitigen Artikels

Im Rahmen meiner Recherchearbeit zur Hydroformylierung möchte ich euch die von mir gefundenen Informationen ebenfalls geben damit Ihr euren Artikel auf den Aktuellen stand bringen könnt. Da mir bei euch einige Informationen fehlen, die man eventuell als wissenswert bezeichnen könnte:

An bei mein Handout meines Vortrags das wie ich finde alle notwendigen Informationen enthält, was Ihr daraus macht ist euch überlassen:

1. Grundzüge der Hydroformylierung

Eine der wichtigsten Verfahren für die Funktionalisierung von Alkenen ist die Hydroformylierung (Oxosynthese). 1938 wurde von Otto Roelen (Ruhrchemie) die Umsetzung von Alkenen mit Synthesegas (CO / H2) zu Aldehyden gefunden. Von größter Bedeutung ist die Umsetzung von Propen zu Butanal, das hauptsächlich zu 2-Ethylhexanol (ein Weichmacher, 54%) umgesetzt wird. In der Industrie wurden unterschiedliche Katalysatoren benutzt, die stetig weiterentwickelt wurden. Anfänglich wurden Cobaltcaronylwasserstoff-Katalysatoren (HCo(CO)4) eingesetzt, die in der zweiten Generation mit Phosphinliganden (PR3) versetzt wurden wodurch überwiegend die linearen Alkohole gewonnen wurden.[1] Zur weiteren Verbesserung des Prozesses wurden Rhodium-Katalysatoren eingeführt, wodurch der Reaktionsdruck gesenkt werden konnte. Durch Ruhrchemie/Rhône-Poulence wurden wasserlösliche Triphenylphosphintrisulfonat (TPPTS) Liganden eingeführt, dadurch kann der Katalysatorkomplex nach der Reaktion einfach abgetrennt werden.

[kann man auch Tabellen laden???] wenn ja wie ????

2. Vorteile der homogenen Katalysatoren

Homogene Katalysatoren haben eine eindeutig definierte Struktur und lassen sich exakt untersuchen. Die Katalysatoren lassen sich dadurch in gleich bleibender Qualität synthetisieren. In der Katalyse sind alle aktiven Zentren zugänglich und können für die Synthese des Produktes genutzt werden. Die Reaktion erfolgt in einer homogenen Lösung, weshalb es keine Massentransferlimitierung gibt. Die Selektivität der Katalysatoren ist allgemein höher als bei Heterogenen Katalysatoren, zudem können sie bei tieferen Temperaturen eingesetzt werden. Nachteilig ist jedoch der hohe Preis für die eingesetzten Edelmetalle (derzeit Rh: ca. 320.000,-€/kg)[2], zudem ist die Produktabtrennung kompliziert.[3]

3. Recycling der Homogenen Katalysatoren

3.a 2 Konzeptionelle Methoden[4]

I. heterogensierter Homogener Katalysator: Der Katalysator wird auf einem löslichem bzw. unlöslichem Träger aufgetragen der nach der Synthese einfach ausgefällt und abfiltriert werden kann. II. Zwei-Phasen System: Der Katalysator ist löslich im Reaktionsmedium, das Reaktionsprodukt ist jedoch in einem mit dem Reaktionsmedium nicht mischbarem Lösungsmittel löslich und kann so vom Katalysator abgetrennt werden.

3.b Ruhrchemie/Rhône-Poulence

Der Ruhrchemie/Rhône-Poulence Prozess ist das erste kommerzialisierte Zwei-Phasen System, in dem der Katalysator (Ruthenium mit einem Triphenylphosphintrisulforyl-Liganden) in der wässrigen Phase vorliegt. In Oberhausen wurde 1984 eine Anlage gebaut, die 1988 und nochmals 1998 auf eine Produktionskapazität von 500.000 t / Jahr Butanal, erweitert. Dabei werden 98 % des Propens umgesetzt und eine hohe Selektivität des Produktes erziehlt. Das Verfahren ist besonders geeignet da das eingesetzte Propen nicht besonders aufgereinigt werden muss. Zudem wird während des Prozesses weniger als 1 ppb Rhodium verlohren.[1,5] Der Reaktor durchmischt die zwei Phasen des Reaktionsgemisches (1). Im Phasenseperator (2) wird die organische von der wässrigen Phase getrennt. Die wässrige katalysatorhaltige Lösung wird in den Reaktor gepumpt und durch einen Wärmetauscher (3) vorgewärmt. Im Stripper (4) wird das überschüssige Synthesegas von der organischen Phase getrennt und dem Reaktor wieder zugeführt. Die organsiche Phase wird anschliessend durch Destillation (5) in das iso- bzw. n-Butanal getrennt. Der Destillationssumpf wird über einen Fallfilmverdampfer erwärmt und der Destillation wieder zu geführt.[1,6]

Das Problem bei diesem Verfahren besteht darin, dass sich Propen noch relativ gut in Wasser löst, hingegen sinkt die Löslichkeit der Alkene mit steigender Kettenlänge. Der Massentransport zwischen Gasphase und wässriger Phase limitiert folglich die Reaktionsgeschwindigkeit.[6,7]

III.c Thermoregulierte Katalyse

Derzeitige Forschungsgebiete sind thermoregulierte Katalysen. Hierbei handelt es sich um Katalysator-Ligand Systeme die durch Temperaturerhöhung einen Phasenwechsel durchführen und bei erhöhter Temperatur in der organischen Phase besser gelöst sind als in der wässrigen Phase. Hierzu verwendet man mit Polyethylenglycol Resten versehene Triphenyphosphin Liganden und Rhodium. Beim Abkühlen der Reaktionslösung löst sich der Katalysator wieder besser in der wässrigen Phase, wodurch die organische Phase einfach abgetrennt werden kann und die Produkte destillativ getrennt werden können.[8]

[kann man auch Tabellen und Bilder anhängen?????]

Alternativ können auch perfluorierte Alkylreste an den Triphenylphosphin Liganden gebunden sein, dadurch bildet sich beim Erwärmen eine homogene Reaktionslösung aus dem fluoriertem und dem normalen organischem Lösungsmittel. Beim Abkühlen entmischen sich die Phasen und der Katalysator befindet sich wieder in dem fluoriertem Lösungsmittel.[4] Das Problem bei diesem Verfahren besteht darin, das relativ viel Ligand verlohren geht, und das dadurch noch 9 Läufen auch 4.2 % des eingesetzten Rhodiums verlohren gehen, zu dem wird relativ viel verzweigtes Produkt gebildet. Somit ist dieses Verfahren unwirtschaftlich.

III.d superkritische Systeme

Kohlenstoffdioxid (CO2) geht bei einem Druck größer als 73.75 bar und einer Temperatur größer als 31.0 °C in den überkritischen Zustand und kann als nicht brennbares und nicht toxisches Lösungsmittel für Extraktionen (z.B. Entkoffeinierung von Kaffee) oder Synthesen eingesetzt werden.

Im CESS (catalysis and extraction using supercritical fluids) Verfahren macht man sich die Lösungsmitteleigenschaften des überkritischen Kohlenstoffdioxides zu Nutze. Unter überkritischen Bedingungen sind der feste Übergangsmetallkomplex, das flüssige Alken und die Reaktionsgase Wasserstoff und Kohlenstoffmonooxid in einer homogenen Phase gelöst. Die Reaktion liefert hauptsächlich den n-Aldehyd. Durch Änderung der Prozessparameter (Druck und Temperatur) scheidet sich der Aldehyd teilweise und der Katalysator vollständig in der flüssigen Phase ab. Durch Extraktion lässt sich der Aldehyd lösungsmittelfrei und ohne Katalysatorrückstände gewinnen. Der Katalysatorverlust liegt unter 1ppm. Der Katalysator kann ohne Verlust an Aktivität und Selektivität über längere Zeiträume rezyklisiert werden.[9]

III.e Ionische Flüssigkeiten und überkritisches CO2

Ionische Flüssigkeiten sind niedrigschmelzende Salze.[10] Organische Produkte lassen sich mit überkritischem CO2 aus ionischen Flüssigkeiten extrahieren. Ionische Katalysatoren lösen sich in Ionischen Flüssigkeiten und werden in der Phase immobilisiert. Die katalysatorhaltige ionische Flüssigkeit besitzt einen nicht messbaren Dampfdruck und ist deshalb unlöslich im überkritischem CO2. Die Edukte (Alken, Synthesegas) werden in überkritischem CO2 gelöst zur katalysatorhaltigen Ionischen Flüssigkeit gegeben. Die Reaktanden lösen sich in der ionischen Flüssigkeit und reagieren zum Produkt. Dies ist besser löslich im überkritischem CO2 und kann abgeführt werden. Im Seperator wird der Druck verringert und das CO2¬ für die Wiederverwendung im Reaktor abgeführt. Der im flüssigen CO2 nicht lösliche Aldehyd kann abgetrennt werden und ist lösungsmittelfrei und ohne Katalysatorrückstände. So lässt sich prinzipiell ein kontinuierlicher Betrieb realisieren.[4,6,10,11]

III.f Heterogenisierter Homogener Katalysator

Bei heterogenisierten Homogenen Katalysatoren handelt es sich um Katalysatoren deren Liganden chemisch auf einen Träger gebunden sind. Somit ist es möglich die Katalysatoren nach der Synthese einfach (auszufällen und) abzufiltrieren und wiederzuverwenden. Diese Katalysatoren zeigen hierbei keine Alterungserscheinungen wie Selektivitätsverlust oder Ausbeuteverlust. Zudem lassen sich an einigen Katalysatoren mit unterschiedlichen Reaktionsparametern (Temperatur, Druck, Zugabe der Edukte) unterschiedliche Reaktionen katalysen (wie Hydrierungen oder Hydroformylierungen).[4,12] IV. Fazit

Es gibt viele unterschiedliche Konzepte der Katalysatorrückgewinnung. Hierbei ist das Ruhrchemie/Rhône-Poulence Verfahren besonders hervorzuheben, da es das erste kommerzielle großtechnische Zwei-Phasen Verfahren zur Erzeugung von Aldehyden ist und heute immer noch angewendet wird. Alle anderen Konzepte werden auf ihre Wirtschaftlichkeit und Realisierbarkeit geprüft und weiterentwickelt. Überkritsiche Flüssigkeiten (CO2) sowie ionische Flüssigkeiten haben großes Potenzial zur Kommerzialisierung, wobei auch heterogenisierte Homogene Katalysatoren erfolgsversprechend sind.

V. Literatur:

[1] M. Baerns, A. Behr, A. Brehm, J. Gmehling, H. Hoffmann, U. Onken, A. Renken, Technische Chemie, Wiley-VCH, 2007. [2] http://www.metalsandmining.de/data/files/marktbericht/heraeus/300408.pdf [3] A. Behr, Chemie Ingenieur Technik 1998, 70, 6, 685. [4] D. J. Cole-Hamiltion, Science 2003, 299, 1702. [5] C. W. Kohlpaintner, R. W. Fischer, B. Cornils, Applied Cataysis A: General 2001, 221, 219. [6] D. Cole-Hamiton, Vortrag, Aachen 2008. [7] O. Wachsen, K. Himmler, B. Cornils, Catalysis Today 1998, 42, 373. [8] X.L. Zheng, J. Y. Jiang, X.Z. Liu, Z. L Jin, Catal. Today, 1998, 44, 175. [9] W. Leitner, Chem. Unserer Zeit, 2003, 1, 32. [10] Peter Wasserscheid, Chem. Unserer Zeit, 2003, 1, 52. [11] D. Koch, W. Leitner, JACS 1998, 120, 13398. [12] http://www.ct.chemie.tu-darmstadt.de/local/Chemische%20Produktionsverfahren.pdf

So ich hoffe ihr könnte was davon gebrauchen, die Literaturangaben sollten vollständig sein. Bilder sind in den Angegebenen Literaturstellen zu finden.

Mit Freundlichen Grüssen

Heiko

Unklare Stelle „… Hydrierung Benzol …“

Hallo Linksfuss! Danke für diese Korrektur meiner (offenbar falschen) Vermutung über die nötige Richtigstellung dieses …

Die eingesetzten Triphenylphosphinkomplexe können unter Reaktionsbedingungen durch Hydrierung Benzol beziehungsweise durch Insertion von Kohlenstoffmonoxid in eine intermediäre Metall-Kohlenstoff-Bindung zur Bildung von Benzaldehyd oder durch Hydrierung zu Benzylalkohol führen.

… Satzes. Mit Deinem Revert ist es aber nicht getan, weil diese alte (und jetzt wieder aktuelle) Version sinnfrei ist. Ich reduziere mal auf das Wesentliche, damit die Satzstruktur leichter erkennbar wird:

Die […] Komplexe können […] durch Hydrierung Benzol beziehungsweise durch Insertion […] zu […] oder durch Hydrierung zu Benzylalkohol führen.

Das ist also offenbar kein deutscher Satz. Leider bin ich nicht Fachmann genug, um ihn treffsicher ausbessern zu können. Soll es vielleicht „Hydrierung zu Benzol“ heißen?. Liebe Grüße, Franz (Diskussion) 23:38, 10. Jul. 2012 (CEST)

Hallo FranzR, Du hast recht, ich habe den Satz umgebaut und geteilt; sollte so verständlicher sein. Danke für den Hinweis. Gruss, Linksfuss (Diskussion) 00:14, 11. Jul. 2012 (CEST)

Review vom 25. Jun bis 18. Juli 2012

Die Hydroformylierung oder Oxosynthese ist eine homogen katalysierte chemische Reaktion von Olefinen mit Synthesegas und eine technisch bedeutende Reaktion zur Herstellung aliphatischer Aldehyde. Die Gesamtkapazität der durch Oxosynthese hergestellten Sauerstoffverbindungen betrug in den 1990er Jahren etwa sieben Millionen Tonnen pro Jahr.

Der Artikel wurde überarbeitet und erweitert. Ich würde mich freuen, wenn noch jemand Hinweise zur Verbesserung des Artikel geben könnte. -- Linksfuss (Diskussion) 22:29, 25. Jun. 2012 (CEST)

Nix? Nada? Niente? Nothing? Nikkes? -- Linksfuss (Diskussion) 20:39, 12. Jul. 2012 (CEST)

ich kriegs gerade zeitlich nicht hin, sorry. Ich versuche aber noch dran zu denken, evtl. in ein paar Wochen nochmal schubsen...--Mabschaaf 21:36, 18. Jul. 2012 (CEST)

Kein Problem, ich habe momentan auch nicht so viel Zeit, aber danke fürs Angebot. Gruss, Linksfuss (Diskussion) 22:18, 18. Jul. 2012 (CEST)

KLA Diskussion vom 3. bis 16. August

Die Hydroformylierung ist eine technisch bedeutende, homogen katalysierte Reaktion von Olefinen mit Synthesegas zur Herstellung aliphatischer Aldehyde und gilt als einer der bedeutendsten Entwicklungen der industriellen Chemie des 20. Jahrhunderts. Als Hydroformylierungs-Katalysatoren verwendet die chemische Industrie metallorganische Cobalt- oder Rhodiumverbindungen. Das Verfahren wird bei Drücken von etwa 10 bis 100 bar und Temperaturen zwischen 40 und 200 °C durchgeführt. Die primär entstehenden Aldehyde werden meist zu Alkoholen hydriert, die als Weichmacher, Tensidrohstoff und als Lösungsmittel dienen oder zu Polymeren weiterverarbeitet werden. Die Gesamtkapazität für durch Oxosynthese hergestellte Sauerstoffverbindungen betrug in den 1990er Jahren etwa sieben Millionen Tonnen pro Jahr.

Der Artikel wurde überarbeitet und ausgebaut. Über Bewertungen und Kommentare zu Inhalt und Form würde ich mich freuen. -- Linksfuss (Diskussion) 19:07, 3. Aug. 2012 (CEST)

Hallo Linksfuss, ich hab mir nur die Einleitung durchgelesen und hab erstmal nur Bahnhof verstanden. Ok die allg. OMA muss bei so einem speziellen Artikel nun nicht mitgenommen werden, aber eine Chemie-Halb-Oma wie ich sollte schon verstehen worum es geht.

• Zum ersten frage ich mich mal wieder warum das Lemma Alkene heißt (Alkene (früher auch Olefine)...) und du ausschließlich Olefine benutzt.
  • Hallo Krib, in der Technik heißt es nun mal Olefine, und IUPAC sieht es wohl auch etwas entspannter als deWP.
  • P.S.: ich habe es auch auf der Disc von Alkene zur Diskussion gestellt.
• Zur Herstellung aliphatischer Aldehyde... - aliphatisch ? erledigtErledigt
• ...enatioselektiv hydroformylieren... - enatioselektiv ? erledigtErledigt
• Um ein schnelleren Überblick über die Bestandteile der Reaktion zu erhalten, wäre eine Beschriftung in der Graphik nicht schlecht (Katalysator - Alkene/Olefine - Aldehyde)
• Weiterhin erfährt man: Gesamtkapazität für durch Oxosynthese hergestellte Sauerstoffverbindungen - evtl. sollte Oxo / Sauerstoff zum besseren Verständnis im oberen Teil besser mit eingearbeit werden?!
  • Ich habe es umformuliert und auf die Oxo-Anlagen bezogen

Soweit erstmal, mfG --Krib (Diskussion) 10:49, 4. Aug. 2012 (CEST)

Ich möchte ungerne ein Votum darüber angeben, ob der Artikel lesenswert ist oder nicht, da ich vor 10 Jahren in dem Gebiet promoviert habe und daher unmöglich die Allgemeinverständlichkeit abschätzen kann (was mMn bei einem "Fachartikel" ein wichtiges Kriterium bei einer Lesenswert-Kandidatur sein sollte). Trotzdem einige Anmerkungen von mir, auch wenn diese vielleicht eher für eine Exzellenz-Kandidatur hilfreich wären:

• Mein erster Eindruck ist, dass der Artikel in etwa dem entspricht, was man seit den 1990er Jahren in Lehrbüchern über die industrielle Hydroformylierung lesen kann. Leider gibt er bis auf wenige Ausnahmen auch den Wissensstand der 1990er Jahre wieder! Zumindest die völlig veralteten Zahlen zur Jahresproduktion in der Einleitung konnte ich bisschen aktualisieren, auch wenn die Angaben aus der aktuellen Auflage des Arpe bereits wieder zehn Jahre alt sind. Mag sein, dass sich noch immer keine fünfte Generation von Hydroformylierungskatalysatoren andeutet, aber gibt es wirklich nichts Neues über industrielle Anwendungen zu berichten?
• In den letzten 20 Jahren entwickelte sich die Hydroformylierung zunehmend zu einem Werkzeug in der Synthesechemie. Dieser Aspekt fehlt in dem Artikel fast vollständig, da er sich auf die industriellen Prozesse beschränkt.
• Vor dem Hintergrund der Anwendbarkeit in der Synthesechemie halte ich den Abschnitt zur asymmetrischen Hydroformylierung für zu knapp gehalten. DIOP und DIPAMP sind zwar gute beispiele für chirale Phosphorliganden, bei der Hydroformylierung gilt seit 20 Jahren aber BINAPHOS als der "Benchmark" für die Effektivität chiraler Liganden bei Hydroformylierungsreaktionen. Die in der Einleitung des Artikels genannte Synthese des Dexibuprofen taucht im eigentlichen Artikel gar nicht mehr auf. Im passenden Abschnitt könnte man diese Synthese kurz skizzieren, auch weil der Laie nicht unbedingt sofort erkennen kann, wie man vom Oxoprodukt zur Propionsäure kommen kann.
• In der organischen Synthese finden sich neben der Aldolkondensation und der Hydrierung der Oxoaldehyde zahlreiche Beispiele für direkte Umsetzungen der Aldehyde mit Nucleophilen, die unter den Bedingungen der Hydroformylierung ablaufen können. Domino- oder Tandemreaktionen von Hydroformylierung mit z. B. Knoevenagel-Reaktionen, Wittig-Olefinierung oder Allylborierung ermöglichen den Aufbau komplexer Moleküle, die Kombination von Hydroformylierung und reduktiver Aminierung in einer Eintopfreaktion fimiert als Hydroaminomethylierung sogar unter einem eigenen Namen. Diese ganzen Reaktionen gehen weit über das hinaus, was der Stand der Technik in der Industrie ist, zeigen aber gut auf, wieso spätestens seit Mitte der 1990er Jahre die Hydroformylierung dank effizienter Rhodiumkatalysatoren und geeigneter Liganden auch im Labor Anwendung findet.
• Ein Verweis auf verwandte Reaktionen wie die Koch-Reaktion (oder allgemeiner Hydrocarbonylierung), die Hydrocarbalkoxylierung von Alkenen oder die Hydrocarboxylierung von Alkinen könnte den Artikel noch weiter abrunden.

--Andibrunt 11:22, 4. Aug. 2012 (CEST)

Hallo Andibrunt, vielen Dank für Deine Anmerkungen. Ich habe mich hauptsächlich auf die (groß)-industriellen Anwendungen beschränkt, und seit der Einführung des RCH/RP-Verfahren gibt es bis auf Nuancen imo keine wirklich neuen Entwicklungen. Weder perfluorierten Systeme, noch überkritisches CO2 noch ionischen Flüssigkeiten, durchaus interessante Ansätze, die ich auch kurz erwähnt habe, konnten sich bisher in der industriellen Praxis durchsetzen. Für die Anwendungen in der organischen Synthese gibt es zwar viele Originalarbeiten, ich habe allerdings noch kein systematisches Review gefunden, dass diese Entwicklungen zusammenfasst. Eine Darstellung der Vielfalt der Substrat/Katalysatorkombinationen, dazu noch im Zusammenhang mit Folge-/Dominoreaktionen, würde die Grenzen dieses Artikel sprengen. Auch die Verweise auf andere Reaktionen führen imo eigentlich zu weit, ich habe versucht, mich auf das bereits weite Feld der Hydroformylierung zu beschränken. Bzgl. des enantioselektiven Abschnitts gebe ich Dir recht, ich werde den Abschnitt etwas erweitern. -- Linksfuss (Diskussion) 13:12, 4. Aug. 2012 (CEST)

Hallo Andibrunt, ich habe die Einleitung modifziert und die Asymmetrische Hydroformlyierung unter Organische Synthese zusammengefasst und ein bisschen erweitert. -- Linksfuss (Diskussion) 10:06, 5. Aug. 2012 (CEST)

Auch wenn ich mich eigentlich bei der Bewertung zurückhalten wollte - fachlich halte ich nach erneutem Durchlesen (und nach den letzten Ergänzungen) ein  Lesenswert-Bapperl für gerechtfertigt, auch wenn ich ein bisschen besorgt bin, dass man schon eine gehörige Portion chemisches Grundverständnis besitzen muss, um den Artikel auch wirklich verstehen zu können. --Andibrunt 23:36, 10. Aug. 2012 (CEST)

Hallo Andibrunt, ich hoffe, dass ich den Geschichtsteil so allgemeinverständlich wie möglich gehalten habe; Details wie Reaktionsmechanismen sind wahrscheinlich ohne chemische Vorkenntnisse meist kaum zu verstehen. -- Linksfuss (Diskussion) 15:55, 11. Aug. 2012 (CEST)

•  Lesenswert Solider Artikel. Grüße, --Yikrazuul (Diskussion) 23:21, 7. Aug. 2012 (CEST)
•  Lesenswert Ich schließe mich der Meinung von Andibrunt an! Fachlich macht der Artikel ein überdurchschnittlichen Eindruck, aber die Allgemeinverständlichkeit ist sicher noch verbesserungswürdig und wie oben angemerkt, würde eine beschriftete Graphik in der Einleitung in dieser Hinsicht schon die halbe Miete sein. MfG--Krib (Diskussion) 11:06, 11. Aug. 2012 (CEST) PS: Auch wenn es dich wahrscheinlich schon nervt ;), aber im Abschnitt Grundlagen incl. erster Graphik (sehr gute übrigens, sowas in der Einleitung wäre schön) ist Alkene das "Hauptwort" und Olefine in Klammern. Wäre schön wenn es wenigstens im Artikel einheitlich wäre und bei der ersten Erwähnung in der Einleitung wenigstens Alkene in Klammern genannt werden würden.
  • Hallo Krib, die Olefine verweisen jetzt auch auf die Olefine. Ich habe den redirect auf die Alkene rausgenommen und einen kleinen Artikel laut IUPAC Defintion erstellt. Den Abschnitt Grundlagen habe ich entsprechend Deinem Hinweis korrigiert. Den Verweis bei den Alkenen auf den vermeintlicht früheren Sprachgebrauch sollte man vielleicht noch entfernen. Bzgl. der Grafik werde ich mal die RC und die Grafikwerkstatt ansprechen. -- Linksfuss (Diskussion) 11:33, 11. Aug. 2012 (CEST) P.S. eine Grafik, die ich mit meinen bescheidenen Grafikmöglichkeiten selbst erstellt habe, habe ich eingebaut und bei der Grafikwerkstatt um "Aufbesserung" gebeten. -- Linksfuss (Diskussion) 12:31, 11. Aug. 2012 (CEST)

Hallo Linksfuss, ich habe schon mal mit meinen bescheidenen Mitteln die Graphik bearbeitet und hoffe alles richtig gemacht zu haben?! (ich habe deine Graphik einfach auf Commons überschrieben und hoffe das ist OK - nicht wundern ich hab auf Commens ein anderen Benutzernamen!) MfG--Krib (Diskussion) 14:25, 11. Aug. 2012 (CEST)

•  Lesenswert ein Artikel, der mir als chemisch nur wenig vorgebildeten Leser das Thema recht umfassend nahe bringen konnte. Ein paar eher kosmetische Anmerkungen:
  1. Wenn die Oxosynthese manchmal auch Roelen-Synthese oder Roelen-Reaktion genannt wird, dann sollten wir das hier auch als Weiterleitungslemma haben. In der Einleitung soltlen diese Synonyme dann als Weiterleitungsziel gefettet werden.erledigtErledigt
  2. Bei der Angabe von Wertebereichen sollten beide Grenzen eine Einheit bekommen. Also "10 bar bis 100 bar" statt "10 bis 100 bar"erledigtErledigt
  3. In der Einleitung würde ich mir das eine oder andere allgemein bekannte Endprodukt wünschen, an dessen Herstellung üblicherweise Hydroformylierung beteiligt ist.erledigtErledigt

• In der Einleitung sind die Folgeproduktgruppen, wie Alkohole, Weichmacher, Tenside etc. genannt; diese sind wahrscheinlich bekannter als die entstehenden Aldehyde, die ja fast ausschließlich weiterverarbeitet werden

• 1. Eine Angabe der allgemeinen Reaktionsgleichung allein als zentriertes SVG-Bild mit Strukturformeln ist nicht besonders befriedigend. Besser wäre eine Art symbolischer Summenformel. Das SVG sollte natürlich als alternative Darstellung in einem normale Vorschau-Bild erhalten bleiben.
  2. Die Wortkombination "breite Vielfalt" ist etwas blumig. Ein simples "viele" tut es an diesen Stellen auch.erledigtErledigt
  3. Kettensätze sollten für bessere Lesbarkeit in mehrere Hauptsätze unterteilt werden. Beisspiel: "α,β-ungesättigte Ketoverbindungen reagieren meist unter Hydrierung der Doppelbindung, während sich ungesättigte Carbonsäuren und Carbonsäureester gut hydroformylieren lassen, ebenso ungesättigte Aldehyde und Ketone mit nichtkonjugierten Doppelbindungen."erledigtErledigt
  4. Der Reaktionsmechanismus als zentral in die Zeile eingefügtes GIF mit mehr Pixeln als in der Datei vorhanden, ist unschön. Dieses Bild sollte im SVG-Format und mit Upright-Attribut auf angemessene Größe gebracht ganz normal auf der rechten Seite als Vorschaubild eingebunden werden. Die Erstellung als SVG kann bei der WP:Grafikwerkstatt in Auftrag gegeben werden.
  5. Das Bild zum Prozessschema des Ruhrchemie/Rhône-Poulenc-Verfahrens ist in italienisch abgefasst. --> Bitte übersetzen.
  6. In "Reaktionen der Aldehyde" sollten in der Formel \mathrm für die Worte "Alkohol", "Aldehyd" und "Cobalt" genutzt werden.erledigtErledigt
  7. Als Literatur finde ich ein einzelnes Werk etwas dünn. Da gibt es sicher noch ein-zwei weitere.erledigtErledigt

  ---<)kmk(>- (Diskussion) 17:40, 11. Aug. 2012 (CEST)

  • Hallo -<)kmk(>-, vielen Dank für Deine Anmerkungen, einiges ist erledigt. Bzgl. der Grafiken werde ich die Grafikwerkstatt ansprechen. -- Linksfuss (Diskussion) 19:15, 11. Aug. 2012 (CEST)

Hallo Linksfuss. Prima, dass viele der Anmerkungen schon nicht mehr im artikel zu finden sind. Bei den "Endprodukten" in der Einleitung dachte ich an Geschirrspülmittel (wegen den Tensiden), Kunstleder (wegen dem Weichmacher), oder ähnliches. Also Allerwelts-Produkte, bei denen man wirklich davon ausgehen kann, dass sie jeder Leser kennt. Nachtgruß, ---<)kmk(>- (Diskussion) 00:48, 12. Aug. 2012 (CEST)

Hallo -<)kmk(>-, PVC und Wasch- und Reinigungsmittel sind jetzt erwähnt, die Übersetzung ist in der Grafikwerkstatt angefragt. -- Linksfuss (Diskussion) 14:53, 12. Aug. 2012 (CEST)

 Lesenswert Der Artikel liest sich gut und ist sicherlich lesenswert; dazu reicht die Literaturbasis und dazu müssen auch nicht die sozio-ökonomischen Aspekte ausgebreitet werden (die würden unter Umständen auch Ottilie Normalverbraucher interessieren).-- Engelbaet (Diskussion) 17:22, 13. Aug. 2012 (CEST)

Der Artikel wurde in der KALP-Diskussion mit 5 Lesenswert-Stimmen bewertet. Zudem erfuhr er im Zuge der Diskussion ein Reihe von Verbesserungen, sodass ein gravierender Mangel auszuschließen ist. Demzufolge wird die Kandidatur mit lesenswert ausgewertet. Übertragen und ausgewertet von --Hepha! ± ion? 22:26, 16. Aug. 2012 (CEST)

Kapazität

Irgendwie bekomme ich zwei Daten nicht überein. Hier steht: Die Gesamtkapazität der Hydroformylierungsanlagen betrug 2002 rund 10,8 Millionen Tonnen pro Jahr. Über 70 % der industriellen Gesamtproduktion entfällt auf die Produktion von n-Butanal

Im Artikel Aldeyde steht: Formaldehyd (Methanal) wird in großen Mengen (500.000 Tonnen pro Jahr) produziert, mehr als jeder andere Aldehyd. Wie sind denn diese 10,8 Millionen Tonnen in Bezug auf die tatsächliche Produktion zu interpretieren? --Olivhill (Diskussion) 11:48, 26. Feb. 2014 (CET) Ok die Angabe dort war nicht korrekt. Formaldehyd werden ca. 20 Mio t pro Jahr produziert. Jetzt passt es wieder --Olivhill (Diskussion) 17:22, 11. Mär. 2014 (CET)