Diskussion:Tetryzolin
Pharmazeutische Informationen
BearbeitenIch bräuchte bitte chemisch sichere Hilfe bzgl. einer Übersetzung, ist das so richtig (übersetzt) - Quelle ist [US Patent 2731471 Example 2]:
4,9 Gramm Tetryzolin können aus einer Mixtur aus 5 Gramm 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphtonitril und 16 Gramm Ethylenediamin Mono-p-Toluolsulfonat hergestellt werden. Dazu wird diese für 2 Stunden auf 200 bis 210 °C erhitzt, nach dem Abkühlen wird das Gemisch in 50ml verdünnter Hydrochlorid-Säure aufgelöst und anschließend mit zweimal 25ml Ether extrahiert um neutrales Material zu entfernen. Die wässrige Phase wird stark alkalisiert und das feste Material durch Filtrierung separiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Schließlich wird in Heptan-Alkohol rekristallisiert.
Danke schonmal! --To llo 13:48, 10. Jan. 2011 (CET)
Artikel die noch nicht durchgearbeitet wurden
Bearbeitenweil man z.B. keinen Zugriff drauf hat oder noch keine Zeit, die sich aber eindeutig mit dem Thema Tetryzolin beschäftigen:
- Resolution of the enantiomers of tetrahydrozoline by chiral HPLC. The racemization of the enantiomers via an imine-enamine tautomerism
(1998) Tetrahedron Asymmetry, 9 (16), pp. 2939-2945.
Diese drei sind vermutlich interessant, falls jmd Zugriff darauf hat, bitte melden! :) Danke!
Stereochemie und Synthese
BearbeitenZitat von Mabschaaf:
- [...] wie unterschiedlich Enantiomere wirken können. Daher halte ich (und da bin ich in der Red. Chemie nicht alleine) für essentiell, dass bei Wirkstoffen, die chiral sind, die entsprechenden Informationen zur Stereochemie des Moleküls im Artikel genannt werden. Für einen weiteren Ausbau würden beispielsweise auch noch Informationen zur Synthese fehlen. [..] --To llo 14:57, 22. Dez. 2010 (CET)
- Strukturformel angepasst, ist das so richtig?
--To llo 15:41, 22. Dez. 2010 (CET)
- Vielleicht hat jemand Zugriff auf diese Artikel? [Artikel 1] [Artikel 2]--To llo 17:12, 22. Dez. 2010 (CET)
- ... und den hier: "The asymmetric hydroformylation in the synthesis of pharmaceuticals." --To llo 18:11, 22. Dez. 2010 (CET)
- Keilstrichformel: Enantiomere des Tetryzolin, links: R, rechts: S
- 2-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
- 2-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
- Ich bin mir aber nicht sicher ob das so stimmt, kann das bitte jmd. absegnen?
- Bzgl. pharm. Wirksamkeit hab ich eine eMail an Visine geschickt welches verwendet wird.--To llo 09:23, 23. Dez. 2010 (CET)
- Jü ist unser „Racemat-Experte“. Unter Azelastin oder Baclofen siehst du, wie er die Strukturformeln zeichnet. --Leyo 11:18, 23. Dez. 2010 (CET)
- Hab es entsprechend angepasst (siehe oben), dann übernehme ich das in den Artikel, ja? --To llo 11:46, 23. Dez. 2010 (CET)
- Jü ist unser „Racemat-Experte“. Unter Azelastin oder Baclofen siehst du, wie er die Strukturformeln zeichnet. --Leyo 11:18, 23. Dez. 2010 (CET)
- Keilstrichformel: Enantiomere des Tetryzolin, links: R, rechts: S
- ... und den hier: "The asymmetric hydroformylation in the synthesis of pharmaceuticals." --To llo 18:11, 22. Dez. 2010 (CET)
- Vielleicht hat jemand Zugriff auf diese Artikel? [Artikel 1] [Artikel 2]--To llo 17:12, 22. Dez. 2010 (CET)
- Strukturformel angepasst, ist das so richtig?
Die Syntheseroute lässt sich aus der Patentschrift entnehmen, werde das morgen dann mal übersetzen. --To llo
Racemat
Bearbeiten"Arzneilich verwendet wird das Racemat in Form des wasserlöslichen Tetryzolin-Hydrochlorids." → Nachweis? Mittlerweile sollten die Wirkungen der Enatiomere doch getrennt erprobt werden [1] --To llo 10:34, 23. Dez. 2010 (CET)
- Benutzer_Diskussion:Benff → Zitat von Benff: „Tetryzolin ist der Name für die racemische Verbindung (Bezeichnungsverordnung, pharmazeutische Stoffliste). Enantiomere sind nirgendwo als Arzneistoff beschrieben oder monografiert.“ --To llo 15:35, 23. Dez. 2010 (CET)
- Bitte korrigiere mich wenn ich falsch liege Benff: Die WHO hat lediglich "teryzoline" als INN für "2-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl)-2-imidazole" empfohlen, daraus geht doch nicht hervor dass es das Racemat ist das pharmakologisch wirsam ist oder ob und welches Enatiomer?! Siehe hier, ich hab leider keinen Zugriff auf ABDATA oder andere kostenpflichte pharm. Datenbanken. --To llo 16:42, 23. Dez. 2010 (CET)
- a) Die WHO legt nicht fest, was wirksam und unwirksam ist. Sie vergibt lediglich Freinamen, damit Arzneistoffe leichter bezeichnet und zugeordnet werden können. b) Tetryzolin ist der Name für die racemische Verbindung, denn wenn es der Name für ein bestimmtes Enantiomer wäre, stünde es ja dabei. In den von mir angegebenen Quellen ist außerdem der Name Tetryzolin eindeutig derRS-Form zugeordnet. Wenn Du es nicht glaubst, musst Du halt für eine Datenbankauskunft bezahlen oder die Antwort von McNeil abwarten. c) Man kann es auch übertreiben mit den Einzelnachweisen. Es ist m.W. nicht erforderlich und nicht üblich, die WHO-Listen hinter dem Freinamen zu referenzieren.--Benff 21:18, 23. Dez. 2010 (CET)
- a) Das ist klar, aber es geht hier ja um Tetryzolin, also um das was die WHO so genannt hat, was auch immer das ist. Sonst müsste man ja jetzt die Formeln anpassen?! Also à la: (RS)-2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol b) Mit Vertrauen hat das nichts zu tun ;) Mich interessiert das einfach auch persönlich. Wenn nichts dabei steht ist es also immer das Racemat? (Sonst wäre dann Es- oder Ar- davor oder?) Also könnte man es auch Ractetryzolin nennen? c) Es steht dir frei das wieder zu entfernen, bei "Andere Namen" finde ich es aber durchaus angebracht, zumind. bei der lateinischen Variante. Ach,... wer ist McNeil? Viele Grüße und Frohes Fest! --To llo 21:43, 23. Dez. 2010 (CET)
- Ja danke, frohe Feiertage wünsche ich auch. --Benff 13:03, 24. Dez. 2010 (CET)
- a) Das ist klar, aber es geht hier ja um Tetryzolin, also um das was die WHO so genannt hat, was auch immer das ist. Sonst müsste man ja jetzt die Formeln anpassen?! Also à la: (RS)-2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol b) Mit Vertrauen hat das nichts zu tun ;) Mich interessiert das einfach auch persönlich. Wenn nichts dabei steht ist es also immer das Racemat? (Sonst wäre dann Es- oder Ar- davor oder?) Also könnte man es auch Ractetryzolin nennen? c) Es steht dir frei das wieder zu entfernen, bei "Andere Namen" finde ich es aber durchaus angebracht, zumind. bei der lateinischen Variante. Ach,... wer ist McNeil? Viele Grüße und Frohes Fest! --To llo 21:43, 23. Dez. 2010 (CET)
- a) Die WHO legt nicht fest, was wirksam und unwirksam ist. Sie vergibt lediglich Freinamen, damit Arzneistoffe leichter bezeichnet und zugeordnet werden können. b) Tetryzolin ist der Name für die racemische Verbindung, denn wenn es der Name für ein bestimmtes Enantiomer wäre, stünde es ja dabei. In den von mir angegebenen Quellen ist außerdem der Name Tetryzolin eindeutig derRS-Form zugeordnet. Wenn Du es nicht glaubst, musst Du halt für eine Datenbankauskunft bezahlen oder die Antwort von McNeil abwarten. c) Man kann es auch übertreiben mit den Einzelnachweisen. Es ist m.W. nicht erforderlich und nicht üblich, die WHO-Listen hinter dem Freinamen zu referenzieren.--Benff 21:18, 23. Dez. 2010 (CET)
- Bitte korrigiere mich wenn ich falsch liege Benff: Die WHO hat lediglich "teryzoline" als INN für "2-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl)-2-imidazole" empfohlen, daraus geht doch nicht hervor dass es das Racemat ist das pharmakologisch wirsam ist oder ob und welches Enatiomer?! Siehe hier, ich hab leider keinen Zugriff auf ABDATA oder andere kostenpflichte pharm. Datenbanken. --To llo 16:42, 23. Dez. 2010 (CET)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ H. J. Roth: Dex-, Lev-, Es-, eine Bilanz der letzten fünf Jahre: Trend zur Applikation reiner Enantiomere. In: Deutsche Apothekerzeitung. 144, Nr. 4, 2004, S. 2309.
Giftig?
BearbeitenVon Giftigkeit von dem Stoff lese ich in dem Wiki-Artikel gar nichts. --178.12.136.167 20:42, 17. Jan. 2020 (CET)
- Wie immer gilt auch hier „allein die Dosis macht, das Gift“. Es sind schon Leute daran gestorben, dass sie zu viel Wasser getrunken haben. Tetryzolin ist nicht dazu gedacht, eingenommen zu werden, sondern dient der lokalen Behandlung der Schleimhäute im Auge. Einen Abschnitt zur Überdosierung, wie sie insbesondere nach der nichtbestimmungsgemäßen Anwendung (Einnahme) auftreten kann, habe ich nun ergänzt. --Benff 17:23, 18. Jan. 2020 (CET)