Diskussion:Vanillin

Dieser Artikel war am 22. Dezember 2009 der Artikel des Tages.

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Schädlichkeit

1. Könnte jemand noch etwas zur Schädlichkeit von Vanillin schreiben? Es ist ein Gefahrensymbol angegeben - warum soll man Vanillin beispielsweise nicht einatmen? Reichert sich Vanillin im Körper an usw.?
2. Liegt Vanillin wie im Artikel Aroma beschrieben auch als Racemat, unterscheidet es sich also doch von echter Natur-Vanille?

--webmaster@sgovd.org (Diskussion) 04:31, 12. Sep 2005 (CEST)

Vanillin ist nicht chiral, demnach kann es auch kein Racemat davon geben. Daß künstliche Aromastoffe nur als Racemat vorliegen können, ist auch falsch; man kann die Enantiomeren durchaus voneinander trennen. (nicht signierter Beitrag von 145.254.223.12 (Diskussion) )

Niemand hat behauptet, dass künstliche Aromastoffe nur als Racemat vorliegen können. Niemand hat die Möglichkeit einer Racematspaltung bestritten. --SGOvD-Webmaster (Diskussion) 02:56, 20. Mär 2006 (CET)

Warum heißt es "4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd" und nicht "2-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd"? Anonymer Frager 11.Jun.2006 (nicht signierter Beitrag von 217.84.58.99 (Diskussion) )

Weil es nun mal die Aldehydgruppe an C₁ und die Hydroxygruppe an C₄ sitzt. Die von dir genannte Verbindung wird auch o-Vanillin bzw. 2-Hydroxy-m-anisaldehyd genannt. siehe auch http://www.chemdat.de/ --jmsanta *<|:-) 16:19, 11. Jun 2006 (CEST)

Und ist das Zeug nun giftig? Oder sonstwie gesundheitschädigend für den menschlichen Organismus? Jahn 19:40, 30. Jun 2006 (CEST)

Ja. Siehe auch hier. Untersuchungen ergaben anscheinend dass es nicht mutagen ist und damit wohl auch nicht krebserregend. Es sind anscheinend keine chronischen Wirkungen bekannt. Ich schätze dass die Giftigkeit nur akut ist. Letale Dosis (LD50 oral) bei der Ratte ist übrigens 1580 mg/kg Körpergewicht. 84.115.145.169 08:12, 8. Mai 2007 (CEST)

Vanillin ist gesundheitsschädlich. auch beim Einatmen wirkt der Stoff gesundheitsschädlich. Das bemerkt man, wenn die Vanillinkonzentration in der Raumluft zu hoch wird. Oftmals treten Unwohlsein und Kopfschmerzen auf. Der Stoff reizt also nicht nur die Augen. --2003:A:1331:6F01:1DA3:40AE:CF48:B697 11:05, 28. Apr. 2021 (CEST)

Synthese

Im Artikel stand: Eine weitere Möglichkeit [zur Synthese von Vanilin] ist die Kondensation von Guajacol mit Glyoxylsäure und Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure zu Phenylglyoxylsäure, die zu Vanillin decarboxyliert wird.

hä? ich denke, die Rxn. von Guajacol mit Glyoxalsäure zu 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure ist keine Kondensation, sondern eher eine vom Typ SArE. Außerdem ist mit dem Zwischenprodukt wohl (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-glyoxylsäure gemeint. Ich habe das geändert, vielleicht weiß jemand Genaueres, ob diese Synthese auch so geht.

--Quelokee ? talk ! 03:56, 21. Jun 2006 (CEST)

Die Kondensation ist eine Substitutionsreaktion, bei der sich zwei Moleküle unter Abspaltung eines einfachen Moleküls (meist Wasser, aber auch Ammoniak, Kohlenstoffdioxid, Chlorwasserstoff, ...) miteinander verbinden.
Und genau das passiert bei dieser Reaktion. Guajacol und Glyoxylsäure reagieren unter Abspaltung von Wasser miteinander zu 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure. Daher revert! --jmsanta *<|:-) 08:37, 21. Jun 2006 (CEST)

Das stimmt so aber nicht. Bitte lies in den entsprechenden Artikeln nach, was Kondensation und Aromatische Substitution sind!! --Quelokee ? talk ! 01:28, 10. Dez. 2006 (CET)

Review Schreibwettbewerb 09/2009

Sehr bekannter Duft- und Aromastoff. Ich habe den Artikel weitgehend überarbeitet und zahlreiche Passagen und Literatur aus der englischen Variante übernommen. Gewiss gibt es noch einige inhaltliche und sprachliche Unebenheiten (z.B. Übersetzungsartefakte). --JWBE 21:30, 3. Sep. 2009 (CEST)

Der Syntheseabschnitt wirkt sehr listenhaft und durch die Strukturformeln sehr mit weißen Flecken behaftet. Die Lignin-Strukturformel würde ich ganz rauschmeißen. Zudem sollten typografisch korrekte Anführungszeichen verwendet werden, also „“ statt "". -- Uwe G. ¿⇔? ^RM 15:49, 10. Sep. 2009 (CEST)

Die Ligninstruktur halte ich für sinnvoll: Zu erkennen sind die Substitutionsmuster des Vanillins an den aromatischen Ringen. Ich habe derzeit auch eine Parallelversion in meinem BNR. Ist das besser? --JWBE 00:02, 11. Sep. 2009 (CEST)

Ja, da zerpflücken die Formeln den Text nicht so sehr. -- Uwe G. ¿⇔? ^RM 15:41, 11. Sep. 2009 (CEST)

Bereits entsprechend angepasst --JWBE 21:13, 13. Sep. 2009 (CEST)

Kandidatur-Diskussion vom 1. - 11.11.2009 (Lesenswert)

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung und der Hauptaromastoff in den meist falsch als Schoten bezeichneten Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) und ein naturidentischer Aromastoff. Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Aromastoff weltweit, da er preisgünstig hergestellt werden kann, und wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.

Hat am Schreibwettbewerb in der Sektion I teilgenommen, als Hauptautor  Neutral --JWBE 15:37, 1. Nov. 2009 (CET)

Hallo JWBE, imho hat der Artikel ein paar nicht unwesentliche Lücken, die meiner Meinung nach einer Auszeichnung zum aktuellen Zeitpunkt entgegensteht. Dies betrifft insbesondere den sehr knapp gehaltenen Abschnitt zur Geschichte, die mit der ersten Guajacol-Synthese im 19. Jahrhundert endet und die gesamte technische Entwicklung der Synthese bis zum heutigen Stand ausspart. Viel wesentlicher ist imho jedoch das vollständige Fehlen der Biosynthese in den vanillinhaltigen Pflanzen sowie die Beschränkung der "Natürlichen Quellen" im Abschnitt Gewinnung auf die Ligninnutzung ohne Erwähnung der Direktgewinnung aus Vanilla planifolia. Stilistisch negativ aufgefallen ist mir zudem die rote Linkflut zu Zeitschriften in den Referenzen, die imho unnötig ist. - Alles in allem ein sehr solider Artikel, meiner Meinung jedoch derzeit noch nicht mehr. -- Achim Raschka 15:53, 1. Nov. 2009 (CET)

Danke für Deine Anmerkungen, die mir natürlich schon früher im SW-Review willkommen gewesen wären. Ich werde die entsprechenden Punkte noch nachtragen. --JWBE 16:12, 1. Nov. 2009 (CET)

Hallo JWBE, da ich als Juror im Bereich Naturwissenschaften eingesetzt war, stand mir die Option des SW-Reviews natürlich nicht offen -- Achim Raschka 16:17, 1. Nov. 2009 (CET)

• Abschnitt zur Geschichte: wird noch erweitert
• Biosynthese: Abschnitt angelegt, ausgebaut erledigtErledigt
• Natürliche Quellen: Direktgewinnung aus Vanilla planifolia hinzugefügt. erledigtErledigt
• Rote Linkflut: War damals bei der Kandidatur von Californium kein Problem, hat sich dort ohnehin inzwischen durch Anlage der fraglichen Zeitschriftenartikel im Laufe der Zeit erledigt.

--JWBE 23:56, 4. Nov. 2009 (CET)

Durch die Nachbesserungen deutlich gewonnen, von meiner Seite steht also einem lesenswert nichts mehr entgegen -- Achim Raschka 10:45, 11. Nov. 2009 (CET)

Abwartend, falls aber die von Achim angesprochenen Punkte adressiert werden, dann  Lesenswert. -- Yikrazuul 16:37, 1. Nov. 2009 (CET)

• Schwierig. Für Exzellent definitiv zu knapp. Für Lesenswert kommt mir der Aspekt, dass ja nahezu nur künstlich hergestelltes Vanillin Verwendung findet, zu kurz (und vielleicht eine Erklärung, wieso ich da einen Unterschied schmecke ;) --TheK? 22:05, 1. Nov. 2009 (CET)

soll lesenswert werden --JWBE 15:02, 10. Nov. 2009 (CET)

•  Lesenswert Die Lücken sind bereits angesprochen, aber insgesamt fühle ich mich durch diesen Artikel sehr gut informiert. Ich denke in keinem anderen Lexikon wird man besser bedient. Uwe G. ¿⇔? ^RM 12:53, 3. Nov. 2009 (CET)

• Versehe mich nicht falsch, ich finde den Artikel nett und aufschlussreich. Du willst jedoch zumindest ein Lesenswert Stempel bekommen und dafür reicht es meines Erachtens zur Zeit noch nicht ganz:

• Einleitung: Der natürliche "Vanille-Extrakt" ist ... ungünstige Fomulierung: Es ist ein Vanille-Extrakt (wieso eigentlich dieser Deppenbindestrich?) aus einem Naturprodukt. Leider wird auch weiter unten im Lemma nicht verraten, um was für einen Extrakt es sich handelt: Einen alkoholische, einen wässrigen etc.

Bindestrich entfernt erledigtErledigt --JWBE 22:12, 8. Nov. 2009 (CET)

• Geschichtsabschnitt:

• Recht knapp und ohne eigentliche historische Quelle.
• Hier wird der Vanilleextrakt eingedampft, ohne das er voher definiert wurde.
• Wie wäre es hier mit einem Chormatogramm von 'natürlichem Vanilleextrakt zur EInordnung des Vanillinanteils am Naturprodukt?

Könnte ich auf die Schnelle nicht erbringen; außerdem fraglich, ob das einen Mehrwert darstellt erledigtErledigt --JWBE 16:11, 8. Nov. 2009 (CET)

• Die Quellen 6-8 sind alle älter als 75 Jahre und ihre AUtoren sind auch länger als 75 Jahre tot, die Artikel sind also frei, dann wäre es auch schön diese direkt auf Commons zu verlinken.

Kannst Du einen direkten Hinweis auf die Links geben? --JWBE 16:11, 8. Nov. 2009 (CET)

erledigtErledigt --Ayacop 10:38, 11. Nov. 2009 (CET)

• Die Synthese von Haarmann und Tiermann war doch ein ganz bedeutender Schritt, dann sollte das auch mittels chemischer Reaktionsgleichungen verdeutlich werden.
• Für die Synthese von Reimer gibt es dann eine Reaktionsgleichung, die Ziffern unter den FOrmeln sind unschön, der Reaktionsschritt doch etwas arg vereinfacht. Vielleicht ein kleiner Kommentar, um war für eine Reaktion es sich handelt?

ergänzt erledigtErledigt --JWBE 22:12, 8. Nov. 2009 (CET)

• Vorkommen

• Das die grünen Kapseln nicht den Geruch der Vanille haben, ist korrekt, aber werden deshalb nicht auch erst die schwarzen Kapseln geerntet? Wenn auch schon grüne Kapseln geerntet werden, wie wandelt man die dann in schwarze um?

Siehe Artikel: Vanille (Gewürz) und Gewürzvanille erledigtErledigt --JWBE 16:11, 8. Nov. 2009 (CET)

• Biosynthese

• Denke bitte an die OMA.

Sollte jetzt besser sein, siehe außerdem Kommentar unten erledigtErledigt --JWBE 15:02, 10. Nov. 2009 (CET)

• Gewinnung und Darstellung

• Das Bild der Ligninstruktur ist super: Man bekommt einen guten Eindruck, wie riesig das Molekül werden kann. Noch schöner wäre natürlich eine Darstellung mit angedeuteter sterischer Struktur.

Wäre vielleicht bei Überarbeitung des Artikels Lignin überlegenswert. Dazu wären die entsprechenden Beteiligten anzusprechen erledigtErledigt --JWBE 16:11, 8. Nov. 2009 (CET)

• Biotechnologische Methoden

• Spätestens jetzt, wo biotechnologisch gewonnener Vanillinextrakt als 'natürlich' deklariert werden darf, ist das oben angemäkelte 'natürlich' nicht mehr selbsterklärend.

• Verwendung

• Im Bild eine Doppeldosis 'Trade Joe' und eine davon auch noch im 'fortgeschrittenen Zustand der Nutzung', wäre es da nicht besser eine Flasche mit ein paar Tropfen Inhalt zu zeigen?

In commons nichts weiteres gefunden erledigtErledigt --JWBE 16:11, 8. Nov. 2009 (CET)

• Abschnitt Literatur

• Beilstein Zitierweise überarbeitungsbedürftig.
• Hat es einen Grund, dass die 3. Auflage der Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology zitiert wird und nicht die aktuelle 5. Auflage:

Jacqueline I. Kroschwitz, Arza Seidel (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 5. Auflage. Band 23. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007, ISBN 978-0-471-48497-4, Vanillin, S. 544–556. 

Entfernt, weil faktisch doppelt erledigtErledigt --JWBE 22:12, 8. Nov. 2009 (CET)

Im Fliesstext wird die 4. Auflage zitiert.

SOmit also erst einmal Abwartend, Grüße, --Mirko Junge 16:18, 7. Nov. 2009 (CET)

Trotz der noch bestehenden Lücken auf jeden Fall  Lesenswert. Generell sehe ich es als Problem des Artikels, dass die Biosynthese speziell in der Vanillepflanze (noch) nicht in den Datenbanken auftaucht, einerseits ist das Genom keins der bereits sequenzierten, andererseits sind da wohl kommerzielle Interessen. Vollständigkeit wird es daher zunächst nicht geben. --Ayacop 10:42, 11. Nov. 2009 (CET)

Die angesprochenen Lücken sind m.E. nicht gravierend, ich fühle mich umfassend informiert und halte das Lemma für informativ, gut lesbar, passend bebildert und damit für  Lesenswert. Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− 21:06, 11. Nov. 2009 (CET)

Der Artikel in dieser Version ist Lesenswert. --Vux 21:50, 13. Nov. 2009 (CET)

Artikel des Tages

Hallo, der lesenswerte Artikel wurde für den 22.12.2009 als Artikel des Tages vorgeschlagen. Eine Diskussion findet hier statt. --Vux 13:20, 19. Dez. 2009 (CET)

unglücklich formuliert

Es ist der Hauptaromastoff in den meist falsch als Schoten bezeichneten Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) und ein naturidentischer Aromastoff. Es ist immer kritisch, zwei Aussagen in einen Satz zu pressen. 1) Schote falsch - 2) Aromastoff sowohl als auch. -- Kölscher Pitter 11:38, 22. Dez. 2009 (CET)

In der Einleitung habe ich das mal vereinfacht. --JWBE 11:52, 22. Dez. 2009 (CET)

Das liest sich angenehmer.-- Kölscher Pitter 11:55, 22. Dez. 2009 (CET)

Vinylogie-Prinzip

Von Wikipedia:Redaktion Chemie hierher kopiert --JWBE 11:11, 2. Jan. 2010 (CET)

Es wurde mehrfach durch IP's versucht, in die Einleitung den Halbsatz "und stellt eine phenyloge Ameisensäure dar" einzufügen. Erstens passt diese Aussage schlecht in die Einleitung, zweitens halte ich diesen Aspekt für eher nebensächlich und drittens möchte ich Euch bitten zu prüfen, ob dieser Sachverhalt überhaupt zutrifft. Da mir diese Sache ziemlich suspekt vorkam, habe ich das bisher jeweils entfernt. Viele Grüße --JWBE 17:06, 29. Dez. 2009 (CET)

Wenn ich mir das Beispiel mit dem Formamid in Vinylogie-Prinzip anschaue, halte ich die Ergänzung der IP wegen der Methoxygruppe am Aromaten für falsch. Viele Grüße --Orci Disk 18:17, 29. Dez. 2009 (CET)

Vanillin als phenyloge Carbonsäure ist mir aus meinem Studium ein Begriff (siehe auch [1]). Diese Bezeichnung wird verwendet um die erhöhte Acidität, welche zwischen Phenol und Ameisensäure liegt, zu erklären. Kann man auch über die mesomeren Effekte, was auf das gleiche hinauskommt. In der Einleitung, und da hat JWBE recht, ist die Erwähnung deplatziert. --90.186.220.11 19:01, 29. Dez. 2009 (CET)

Wenn ich zum Vergleich die Methoxyphenole bzw. Hydroxybenzaldehyde mit ihren pKs-Werten heranziehe, so ist bei den Methoxyphenolen kaum eine Änderung gegenüber Phenol zu beobachten, deutlicher jedoch bei den Hydroxybenzaldehyden. Und da kann man entsprechend wie bei den pKs-Werten der Nitrophenole verfahren.

Donnerschlag, "Vinylogie-Prinzip" - habe ich noch nie gehört, wieder was gelernt - dieser Artikel hat übrigens keine gute Kat, außer "Chemie". Cholo Aleman 14:45, 30. Dez. 2009 (CET)

Ich habe die Artikel Hydroxybenzaldehyde und Vanillin entsprechend ergänzt. --JWBE 22:27, 1. Jan. 2010 (CET)

schwacher Artikel

Ich verstehe nicht, was an diesem Artikel besonders lesenswert sein soll. Wesentliche Informationen sind darin nicht zu finden. Interessanter ist da schon der Artikel bei www.zentrum-der-gesundheit.de/vanillin-ia.html. Da erfährt man wenigstens etwas über die Problematik der Nutzung des künstlichen Vanillin-Aromas in Lebensmitteln. Gruß --Wolf-Dieter 00:42, 23. Okt. 2010 (CEST)

Grundlage für die Einstufung ist die Gefahrstoffverordnung --JWBE 09:51, 23. Okt. 2010 (CEST)

Unterstützen die nicht Scientology? Schwache Begrüdung, Wolf-Dieter! -- Yikrazuul 22:01, 24. Okt. 2010 (CEST)

Es ist unerheblich, wen der Autor der Seite "unterstützt". Es werden dort Quellen genannt, und zwar unter anderem <http://www.umweltstation-iffens.de/c-vanill.htm>. Dort wiederum wird auf eine "Liste der 512 Stoffe des Beratergremiums für umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker" verwiesen. Sind das auch Scientologen oder vielleicht sogar Illuminaten? Weiß da jemand genaueres? --188.100.149.191 18:03, 12. Jan. 2013 (CET)

Der tatsächlich "schwache" Beitrag war eher deiner: "1) Frage aufwerfen. 2) Frage unbeantwortet lassen. 3) Von Frage dennoch als positiv beantwortet ausgehen. 4) Schlussfolgerung: Über den Inhalt der Seite muss noch nicht mal gesprochen werden." 1-A-Polemik, Glückwunsch! --188.100.149.191 18:27, 12. Jan. 2013 (CET)

Unwiderstehlich?

In einer Fernseh-Reportage hiess es mal, Vanille sei das einzige bekannte Aroma, den niemand als unangenehm empfindet. Ist das belegbar oder gibt es sogar eine Begruendung, die sich aus der Funktionsweise des menschlichen Geschmacksempfindens ergibt? Falls es stimmt, waere das als Alleinstellungsmerkmal unbedingt erwaehnenswert. -- 78.34.91.203 06:22, 24. Dez. 2014 (CET)