Disperse Red 11

chemische Verbindung

Disperse Red 11, oder 1,4-Diamino-2-methoxyanthrachinon, ist ein von Anthrachinon abgeleiteter roter Dispersionsfarbstoff.

Strukturformel
Strukturformel C.I. Disperse Red 11
Allgemeines
Name C.I. Disperse Red 11
Andere Namen
  • 1,4-Diamino-2-methoxyanthrachinon
  • C.I. 62015
Summenformel C15H12N2O3
Kurzbeschreibung

roter geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2872-48-2
EG-Nummer 220-703-8
ECHA-InfoCard 100.018.822
PubChem 17885
ChemSpider 16893
Wikidata Q5282569
Eigenschaften
Molare Masse 268,272 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,429 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

242 °C[3]

Siedepunkt

575,6 °C[3]

Dampfdruck

2,56·10−7 Pa[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[4] (0.482 mg/L)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Disperse Red 11 kann in der Kunststoff- und Textilindustrie zum Färben von Polyvinylchlorid-, Polyester-, Polyamid- und Polyurethanmaterialien wie synthetischen Fasern und Schaumstoffen verwendet werden. Es wird auch in Kosmetika und in rot und violett-rot gefärbtem Rauch,[5] wie er z. B. beim Kunstflug zum Einsatz kommt, verwendet.

Gewinnung und Darstellung

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Die Herstellung von Disperse Red 11 erfolgt durch Kondensation von Bromaminsäure mit 4-Methylbenzolsulfonamid, dann Hydrolyse der Sulfonamidgruppe und Substitution der Sulfonsäuregruppe durch eine Hydroxygruppe, die anschließend noch methyliert wird.[6]

Sicherheitshinweise

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Es sind Fälle von Kontaktdermatitis beim Einsatz der Verbindung in Kleidungsstücken bekannt.[7]

Einzelnachweise

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  1. LGC Standards: Disperse Red 11 | CAS 2872-48-2 | LGC Standards, abgerufen am 10. Februar 2022
  2. a b c d e Datenblatt DISPERSE RED 11 (C.I. 62015), AldrichCPR bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2022 (PDF).
  3. a b c d e ECHA (Hrsg.): B.1.3. Physicochemical properties. 24. August 2020, S. 36 (englisch, europa.eu [abgerufen am 2. März 2022]).
  4. Eintrag zu Disperse Red 11 bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. Februar 2022 (PDF).
  5. Es ist einfach, farbigen Rauch zu machen. In: greelane.com. 8. Juni 2018, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 9. Februar 2022; abgerufen am 9. Februar 2022.
  6. World dye variety: Disperse Red 11, abgerufen am 12. Februar 2022
  7. Bruce Anderson, Ann de Peyster, Shayne C. Gad, P. J. Bert Hakkinen, Michael Kamrin, Betty Locey, Harihara M. Mehendale, Carey Pope, Lee Shugart: Encyclopedia of Toxicology. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-054800-5 (books.google.com).