Epibatidin
Epibatidin ist ein hochgiftiges chlorhaltiges Alkaloid, das 1974 im Hautdrüsensekret von Baumsteigerfröschen der Gattung Epipedobates in Ecuador gefunden und dessen bicyclische Struktur 1992 aufgeklärt wurde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Epibatidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H13ClN2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin] | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig [(+)-Epibatidin] [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid])[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache[3] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen nikotinergen Acetylcholinrezeptor-Agonisten wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.
Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.[4] Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Matthew J. Dowd: Epibatidine. In: phc.vcu.edu. Archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 8. August 2009; abgerufen am 16. Februar 2017.
- ↑ Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Dissertation, 2006.