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Essigsäuredecylester

chemische Verbindung

Essigsäuredecylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Essigsäure. Es ist ein Naturstoff und zählt zu den (wohlriechenden) Fruchtestern. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von 1-Decanol ab.

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäuredecylester
Allgemeines
Name Essigsäuredecylester
Andere Namen
  • Caprylacetat
  • n-Decylacetat
  • DECYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H24O2
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-17-4
ECHA-InfoCard 100.003.584
PubChem 8167
Wikidata Q27291927
Eigenschaften
Molare Masse 200,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,863 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

−15 °C[4]

Siedepunkt
Löslichkeit
Brechungsindex

1,427 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Decylacetat kommt in verschiedenen Früchten vor, beispielsweise in Garten-,[6] Walderdbeeren[7] und Äpfeln[8]. Außerdem ist es Bestandteil der Schalenöle vieler Zitrusfrüchte, z. B. von Grapefruit[9][10], Orangen,[11][10] Daidai,[12] sowie Bitterorange, Zitrone, Limette und Mandarine.[10] Auch kommt es im Blattöl von Backhousia bancroftii (Gattung Backhousia) vor.[13] Außerdem kommt es zu etwa 3 % unter den flüchtigen Verbindungen in den Samen von Hibiscus abdelmoschus (Gattung Bisameibisch) vor.[14]

Es ist außerdem Bestandteil der Pheromone diverser Insekten. Beispielsweise besteht das Alarmpheromon von Frankliniella occidentalis aus Decylacetat und Dodecylacetat.[15] In kleiner Menge kommt es im Pheromon der Saateule (Agrotis segetum)[16], von Schizura concinna,[17] sowie des Weidenbohrers (Cossus cossus)[18] vor. Es kommt außerdem im Pheromon der Honigbiene vor.[19] Den Ameisen-Arten Formica schaufussi[20], sowie Formica pergandei und Formica subintegra[21] dient es als Allomon.

  •  
    Erdbeeren
  •  
    Zitrusfrüchte
  •  
    Saateule
  •  
    Weidenbohrer

Biosynthese

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Durch Experimente mit Isotopenmarkierungen wurde die Biosynthese von Decylacetat bei Formica schaufussi untersucht. Diese verläuft demnach überwiegend über direkte Veresterung von 1-Decanol mit Acetat beziehungsweise Essigsäure.[20]

Darstellung

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Essigsäuredecylester kann durch Veresterung von 1-Decanol mit Essigsäure oder Essigsäureanhydrid hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

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Essigsäuredecylester ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie hat einen blumigen, orangenartigen Geruch und einen charakteristischen Geschmack. Bei hoher Verdünnung hat sie einen süßen Geschmack mit einem ananasähnlichen Unterton.[2]

Verwendung

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Essigsäuredecylester wird als Apfel-, Orangen- und Rumaroma verwendet.[22] Es wird seit 1930 eingesetzt.[5] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.009 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[23]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu DECYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d e f Datenblatt n-Decyl acetate, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juli 2019 (PDF).
  4. ↑ a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c d D. L. J. Opdyke: Monographs on Fragrance Raw Materials A Collection of Monographs Originally Appearing in Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4797-0, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  7. ↑ Jia‐wei Yan, Zhao‐jun Ban, Hong‐yan Lu, Dong Li, Elena Poverenov, Zi‐sheng Luo, Li Li: The aroma volatile repertoire in strawberry fruit: a review. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 98, Nr. 12, September 2018, S. 4395–4402, doi:10.1002/jsfa.9039.
  8. ↑ 1-DECYL-ACETATE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 8. Juli 2024.
  9. ↑ Jing Dong, Yuntao Zhang, Xiaowei Tang, Wanmei Jin, Zhenhai Han: Differences in volatile ester composition between Fragaria×ananassa and F. vesca and implications for strawberry aroma patterns. In: Scientia Horticulturae. Band 150, Februar 2013, S. 47–53, doi:10.1016/j.scienta.2012.11.001.
  10. ↑ a b c Mans H. Boelens, Rafael Jimenez: The Chemical Composition of Some Mediterranean Citrus Oils. In: Journal of Essential Oil Research. Band 1, Nr. 4, Juli 1989, S. 151–159, doi:10.1080/10412905.1989.9697776.
  11. ↑ Richard A. Bernhard: Citrus Flavor. Volatile Constituents of the Essential Oil of the Orange (Citrus sinensis) b. In: Journal of Food Science. Band 26, Nr. 4, Juli 1961, S. 401–411, doi:10.1111/j.1365-2621.1961.tb00380.x.
  12. ↑ Yoshimoto Ohta, Yoshio Hirose: Constituents of Cold-Pressed Peel Oil of Citrus natsudaidai H ayata. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 12, Dezember 1966, S. 1196–1201, doi:10.1080/00021369.1966.10858747.
  13. ↑ Joseph J. Brophy, Robert J. Goldsack, Christopher J. R. Fookes, Paul I. Forster: Leaf Oils of the Genus Backhousia (Myrtaceae). In: Journal of Essential Oil Research. Band 7, Nr. 3, Mai 1995, S. 237–254, doi:10.1080/10412905.1995.9698514.
  14. ↑ Michael R. Pollard, Shahin Jamil-Panah, Thomas Y. Nee: On the Biosynthesis of Fragrance Compounds in Ambrette (Hibiscus abelmoschus) Seeds. In: The Metabolism, Structure, and Function of Plant Lipids. Springer New York, Boston, MA 1987, ISBN 978-1-4684-5265-5, S. 139–142, doi:10.1007/978-1-4684-5263-1_24.
  15. ↑ C. R. Teerling, H. D. Pierce, J. H. Borden, D. R. Gillespie: Identification and bioactivity of alarm pheromone in the western flower thrips,Frankliniella occidentalis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 19, Nr. 4, April 1993, S. 681–697, doi:10.1007/BF00985001.
  16. ↑ Christer Löfstedt, Jan N. C. Van Der Pers, Jan Lofqvist, Boel S. Lanne, Monica Appelgren, Gunnar Bergström, Bernt Thelin: Sex pheromone components of the turnip moth,Agrotis segetum: Chemical identification, electrophysiological evaluation and behavioral activity. In: Journal of Chemical Ecology. Band 8, Nr. 10, Oktober 1982, S. 1305–1321, doi:10.1007/BF00987764.
  17. ↑ J. Weatherston, J. E. Percy, L. M. MacDonald, J. A. MacDonald: Morphology of the prothoracic defensive gland ofSchizura concinna (J.E. Smith) (Lepidoptera:Notodontidae) and the nature of its secretion. In: Journal of Chemical Ecology. Band 5, Nr. 2, März 1979, S. 165–177, doi:10.1007/BF00988232.
  18. ↑ A. Capizzi, C. Tonini, E. Arsura, G. Guglielmetti, P. Massardo, P. Piccardi: Sex pheromone components of the European goat moth,Cossus cossus. In: Journal of Chemical Ecology. Band 9, Nr. 2, Februar 1983, S. 191–200, doi:10.1007/BF00988036.
  19. ↑ Murray S. Blum, Henry M. Fales, Kenneth W. Tucker, Anita M. Collins: Chemistry of the Sting Apparatus of the Worker Honeybee. In: Journal of Apicultural Research. Band 17, Nr. 4, Januar 1978, S. 218–221, doi:10.1080/00218839.1978.11099929.
  20. ↑ a b R.A. Graham, J.M. Brand, A.J. Markovetz: Decyl acetate synthesis in the ant, Formica schaufussi (Hymenoptera: Formicidae). In: Insect Biochemistry. Band 9, Nr. 3, Januar 1979, S. 331–333, doi:10.1016/0020-1790(79)90014-3.
  21. ↑ F. E. Regnier, E. O. Wilson: Chemical Communication and "Propaganda" in Slave-Maker Ants. In: Science. Band 172, Nr. 3980, 16. April 1971, S. 267–269, doi:10.1126/science.172.3980.267.
  22. ↑ Eintrag zu Decyl acetate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 14. Juli 2019.
  23. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 20. Oktober 2023.
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