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Essigsäurehexylester

chemische Verbindung

Essigsäurehexylester (auch Essigsäure-n-hexylester oder Hexylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von Essigsäure und 1-Hexanol ab. Er kommt in vielen Früchten natürlich vor und wird auch als künstliches Aroma verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Hexylacetat
Allgemeines
Name Essigsäure-n-hexylester
Andere Namen
  • Essigsäure-n-hexylester
  • Hexylacetat
  • Caprylacetat
  • 1-Hexylacetat
  • n-Hexylacetat
  • HEXYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-92-7
EG-Nummer 205-572-7
ECHA-InfoCard 100.005.066
PubChem 8908
Wikidata Q418672
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−80 °C[2]

Siedepunkt

171,5 °C[2]

Dampfdruck

4,73 hPa (40 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,409 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[2]
Toxikologische Daten

36.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Hexylacetat ist der wichtigste Aromastoff in Birnen,[5] ist aber auch eine wichtige Aromakomponente in Melonen.[6][7] Sie kommt auch Äpfeln[8][9] vor, beispielsweise in den Sorten Gala[10] und Fuji[11] und auch in Apfelbaumblüten.[12] Die Verbindung kommt außerdem in Gartenerdbeeren, Walderdbeeren und Moschuserdbeeren vor.[13][14][15][16] Auch in vielen weiteren Früchtem ist sie enthalten, beispielsweise in Pflaumen,[17] Feigen,[18] Bananen,[19] Papaya,[20] Quitten,[21] Nektarinen,[22] Passionsfrucht,[23] Pfirsich,[24] Nashi-Birne,[25] der Guaven-Art Psidium acidum,[26] sowie in Curuba[27] und Mangaba.[28] Hexylacetat kommt außerdem in der Herbst-Alraune,[29] in gelben Teerosen,[30] den Blättern des Gewürznelkenbaums,[31] sowie in alkoholischen Getränken,[32] beispielsweise Wein,[33] vor. Hexylacetat ist neben anderen C6-Verbindungen auch eine wichtige Aromakomponente in Olivenöl.[34]

  •  
    Birnen
  •  
    Walderdbeere
  •  
    Pflaumen
  •  
    Feige
  •  
    Gelbe Teerose
  •  
    Gewürznelkenbaum

Biosynthese

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In Oliven entsteht Hexylacetat über den Lipoxygenase-Weg aus C18-Fettsäuren.[34]

Gewinnung und Darstellung

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Essigsäurehexylester kann durch säurekatalysierte Veresterung von 1-Hexanol mit Essigsäure gewonnen werden.[35]

 
Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Hexanol zu n-Hexylacetat

Eigenschaften

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Essigsäurehexylester ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Essigsäurehexylester wird als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich besonders zum Lösen von Harzen, Polymeren, Cellulosederivaten (Celluloseacetat ist jedoch unlöslich), Fetten und Ölen. Kleine Mengen werden als Verlaufsmittel in Farben eingesetzt.[36][37]

Auf Grund seines süß-fruchtigen, birnenartigen Geruchs wird es in fruchtigen synthetischen Aromen verwendet.[32] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.006 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[38]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Essigsäurehexylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HEXYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Hexylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
  4. ↑ Datenblatt Hexylacetat bei Merck, abgerufen am 23. März 2012.
  5. ↑ María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
  6. ↑ Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo: Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit. In: Postharvest Biology and Technology. Band 49, Nr. 1, Juli 2008, S. 27–37, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.11.004.
  7. ↑ Su Hwan Oh, Byung Seon Lim, Sae Jin Hong, Seung Koo Lee: Aroma volatile changes of netted muskmelon (Cucumis melo L.) fruit during developmental stages. In: Horticulture, Environment, and Biotechnology. Band 52, Nr. 6, Dezember 2011, S. 590–595, doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
  8. ↑ En-tai Liu, Gong-shuai Wang, Yuan-yuan Li, Xiang Shen, Xue-sen Chen, Fu-hai Song, Shu-jing Wu, Qiang Chen, Zhi-quan Mao: Replanting Affects the Tree Growth and Fruit Quality of Gala Apple. In: Journal of Integrative Agriculture. Band 13, Nr. 8, August 2014, S. 1699–1706, doi:10.1016/S2095-3119(13)60620-6.
  9. ↑ T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  10. ↑ Isabel Lara, Gemma Echeverría, Jordi Graell, María Luisa López: Volatile Emission after Controlled Atmosphere Storage of Mondial Gala Apples ( Malus domestica ): Relationship to Some Involved Enzyme Activities. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 15, 1. Juli 2007, S. 6087–6095, doi:10.1021/jf070464h.
  11. ↑ G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017.
  12. ↑ Gerhard. Buchbauer, Leopold. Jirovetz, Michael. Wasicky, Alexej. Nikiforov: Headspace and essential oil analysis of apple flowers. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 41, Nr. 1, Januar 1993, S. 116–118, doi:10.1021/jf00025a025.
  13. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  14. ↑ D.M. Modise: Does freezing and thawing affect the volatile profile of strawberry fruit (Fragaria×ananassa Duch.)? In: Postharvest Biology and Technology. Band 50, Nr. 1, Oktober 2008, S. 25–30, doi:10.1016/j.postharvbio.2008.03.009.
  15. ↑ Ana G. Perez, Jose J. Rios, Carlos. Sanz, Jose M. Olias: Aroma components and free amino acids in strawberry variety Chandler during ripening. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 11, November 1992, S. 2232–2235, doi:10.1021/jf00023a036.
  16. ↑ Jing Dong, Yuntao Zhang, Xiaowei Tang, Wanmei Jin, Zhenhai Han: Differences in volatile ester composition between Fragaria×ananassa and F. vesca and implications for strawberry aroma patterns. In: Scientia Horticulturae. Band 150, Februar 2013, S. 47–53, doi:10.1016/j.scienta.2012.11.001.
  17. ↑ Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano: Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma. In: Food Science and Technology. Band 32, Nr. 1, 31. Januar 2012, S. 76–83, doi:10.1590/S0101-20612012005000006.
  18. ↑ Mehdi Trad, Christian Ginies, Badii Gaaliche, Catherine M.G.C. Renard, Messaoud Mars: Does pollination affect aroma development in ripened fig [Ficus carica L.] fruit? In: Scientia Horticulturae. Band 134, Februar 2012, S. 93–99, doi:10.1016/j.scienta.2011.11.004.
  19. ↑ Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x.
  20. ↑ David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  21. ↑ F. Tateo, M. Bononi: Headspace-SPME Analysis of Volatiles from Quince Whole Fruits. In: Journal of Essential Oil Research. Band 22, Nr. 5, September 2010, S. 416–418, doi:10.1080/10412905.2010.9700360.
  22. ↑ J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001.
  23. ↑ Thomas H. Parliment: Volatile constituents of passion fruit. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 20, Nr. 5, Mai 1972, S. 1043–1045, doi:10.1021/jf60183a004.
  24. ↑ J. Y. DO, D. K. SALUNKHE, L. E. OLSON: Isolation, Identification and Comparison of the Volatiles of Peach Fruit as Related to Harvest Maturity and Artificial Ripening. In: Journal of Food Science. Band 34, Nr. 6, November 1969, S. 618–621, doi:10.1111/j.1365-2621.1969.tb12104.x.
  25. ↑ Gary R. Takeoka, Ron G. Buttery, Robert A. Flath: Volatile constituents of Asian pear (Pyrus serotina). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 10, 1. Oktober 1992, S. 1925–1929, doi:10.1021/jf00022a040.
  26. ↑ Jorge A. Pino, Reinaldo Trujillo: Characterization of odour‐active compounds of sour guava ( Psidium acidum [DC.]Landrum) fruit by gas chromatography‐olfactometry and odour activity value. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 36, Nr. 2, März 2021, S. 207–212, doi:10.1002/ffj.3632.
  27. ↑ Natalia Conde-Martínez, Diana Cristina Sinuco, Coralia Osorio: Chemical studies on curuba (Passiflora mollissima (Kunth) L. H. Bailey) fruit flavour. In: Food Chemistry. Band 157, August 2014, S. 356–363, doi:10.1016/j.foodchem.2014.02.056.
  28. ↑ Taís Santos Sampaio, Paulo Cesar L. Nogueira: Volatile components of mangaba fruit (Hancornia speciosa Gomes) at three stages of maturity. In: Food Chemistry. Band 95, Nr. 4, April 2006, S. 606–610, doi:10.1016/j.foodchem.2005.01.038.
  29. ↑ Lumír O. Hanuš, Tomáš Řezanka, Jaroslav Spížek, Valery M. Dembitsky: Substances isolated from Mandragora species. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 20, Oktober 2005, S. 2408–2417, doi:10.1016/j.phytochem.2005.07.016.
  30. ↑ B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357.
  31. ↑ Hiroko Kasai, Mika Shirao, Mayumi Ikegami‐Kawai: Analysis of volatile compounds of clove ( syzygium aromaticum ) buds as influenced by growth phase and investigation of antioxidant activity of clove extracts. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 31, Nr. 2, März 2016, S. 178–184, doi:10.1002/ffj.3299.
  32. ↑ a b Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  33. ↑ Eric G. Dennis, Robert A. Keyzers, Curtis M. Kalua, Suzanne M. Maffei, Emily L. Nicholson, Paul K. Boss: Grape Contribution to Wine Aroma: Production of Hexyl Acetate, Octyl Acetate, and Benzyl Acetate during Yeast Fermentation Is Dependent upon Precursors in the Must. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 10, 14. März 2012, S. 2638–2646, doi:10.1021/jf2042517.
  34. ↑ a b M. T. Morales, R. Aparicio: Effect of extraction conditions on sensory quality of virgin olive oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 76, Nr. 3, März 1999, S. 295–300, doi:10.1007/s11746-999-0234-9.
  35. ↑ Markus Schmitt, Hans Hasse: Chemical Equilibrium and Reaction Kinetics of Heterogeneously Catalyzed n -Hexyl Acetate Esterification. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 45, Nr. 12, 1. Juni 2006, S. 4123–4132, doi:10.1021/ie0504351.
  36. ↑ Datenblatt Hexylacetat (Memento vom 23. September 2006 im Internet Archive) bei Silbermann, abgerufen am 26. März 2012 (PDF; 171 kB).
  37. ↑ Dieter Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a24_437.
  38. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 19. Oktober 2023.
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