2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester
2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (meist, aber chemisch falsch, Erdbeeraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die etwas verwirrende, weil falsche, Namensendung Aldehyd kommt daher, dass bei der Hydrolyse des Esters eine Glycidsäure (die instabilen Carbonsäuren des Oxirans) entsteht, die sich unter Decarboxylierung zu einem Aldehyd umlagert.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H14O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Erdbeeren[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,092 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
272–275 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,505 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst wird Chloressigsäure durch eine säurekatalysierte Veresterung zu Chloressigsäureethylester umgesetzt. Dann wird durch eine Glycidester-Kondensation nach G.A. Darzens aus Acetophenon und Chloressigsäureethylester der Ester gewonnen.[4]
Eigenschaften
BearbeitenEs handelt sich um eine brennbare, feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Sie kommt in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die einen unterschiedlichen Geruch besitzen. Die Handelsform stellt ein Isomerengemisch mit Geruch nach Erdbeeren dar.[5]
Verwendung
BearbeitenDie Verbindung wird als zur Lebensmittelzubereitung zugelassener Aromastoff[6] und in geringer Menge in der Parfümerie verwendet.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL METHYLPHENYLGLYCIDATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, ≥ 98 %, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2012 (PDF).
- ↑ Jürgen Nelles: Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat - Darstellung von 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (PDF; 227 kB).
- ↑ a b Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Wonach die Erdbeeren duften