Ethylbiscoumacetat

organische Verbindung, Antikoagulans, Arzneistoff

Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine mit antikoagulierender Wirkung. Es wurde in den 1950er Jahren unter dem Handelsnamen Tromexan von dem Schweizer Pharmaunternehmen J. R. Geigy vermarktet.

Strukturformel
Strukturformel von Ethylbiscoumacetat
Allgemeines
Freiname Ethylbiscoumacetat
Andere Namen
  • Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester
  • Ethyl-2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetat
  • Tromexan
Summenformel C22H16O8
Kurzbeschreibung

bimorphe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-00-5
EG-Nummer 208-940-5
ECHA-InfoCard 100.008.128
PubChem 11047
ChemSpider 10579
DrugBank DB08794
Wikidata Q426269
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B01AA08

Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 408,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177–182 °C bzw. 154–157 °C[1]

pKS-Wert

3,1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.[1]

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete (Indikationen)

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Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

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Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.

Pharmakologische Eigenschaften

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Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

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Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

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Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Ethylbiscoumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.