Ethylhexylverbindungen
| 2-Ethylhexylverbindungen (Beispiele) |
|---|
-2-Ethylhexanol_Structural_Formula_V1.svg) 2-Ethylhexanol |
 2-Ethylhexylamin |
 2-Ethylhexanal |
 2-Ethylhexansäure |
 2-Ethylhexylacrylat |
Unter Ethylhexylverbindungen fasst man eine Gruppe von Chemikalien zusammen, die als gemeinsames Strukturelement die 2-Ethylhexylgruppe besitzen. Gelegentlich wird die Gruppe eher unspezifisch als Isooctylgruppe bezeichnet.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „2-Ethylhexylverbindung“ ohne Präfix benutzt wird, ist stets ein Rest gemeint, der sich vom Racemat ableitet.
Technische Herstellung
BearbeitenZentraler Schritt der Synthese ist die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butanal (als C4-Baustein) durch Reaktion des α-ständigen Kohlenstoffatoms des einen Moleküls mit der Aldehydgruppe des anderen Moleküls. Sie führt zu diesem verzweigten Kohlenstoffgerüst mit 8 C-Atomen.
Das Ausgangsmaterial für die Herstellung ist zunächst Propen. Das Propen wird zunächst mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in einer Hydroformylierungs-Reaktion zu Butanal (Butyraldehyd) umgesetzt. Dann folgt die Aldolkondensation von zwei Molekülen Butyraldehyd zum 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal.[1]
Nach einer Wasserabspaltung und einer katalytischen Hydrierung erhält man 2-Ethylhexanol.[1]
Verwendung
BearbeitenBedeutend ist insbesondere die Verwendung von 2-Ethylhexanol-Derivaten [z. B. Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)] als Weichmacher in Kunststoffen.
Stoffgruppen
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Grundstoffe
BearbeitenEster
Bearbeiten- Bis(2-ethylhexyl)maleat
- Bis(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP)
- Bis(2-ethylhexyl)sebacat
- Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat
- Bis(2-ethylhexyl)terephthalat
- Bis(2-ethylhexyl)peroxydicarbonat
- Diethylhexyladipat
- 2-Ethylhexylacrylat
- 2-Ethylhexylsalicylat
- 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat
- Tris(2-ethylhexyl)phosphat
- Tris(2-ethylhexyl)trimellitat
- Octyltriazon
- Octinoxat
- Octocrilen
- Bemotrizinol
- Dioctylzinnbis(2-ethylhexylthioglycolat)
Ether
BearbeitenSonstige Verbindungen
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Patent EP0216151B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 20. August 1986, veröffentlicht am 6. März 1991, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Gunther Kessen et al.
Literatur
Bearbeiten- W. M. Kluwe, J. E. Huff, H. B. Matthews, R. Irwin, J. K. Haseman: Comparative chronic toxicities and carcinogenic potentials of 2-ethylhexyl-containing compounds in rats and mice. In: Carcinogenesis. 6 (11), 1985, S. 1577–1583; PMID 4053278; doi:10.1093/carcin/6.11.1577.