Fentrazamid ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Strukturformel
Strukturformel Fentrazamid
Allgemeines
Name Fentrazamid
Andere Namen

4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-carboxamid[1]

Summenformel C16H20ClN5O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158237-07-1
EG-Nummer (Listennummer) 605-140-1
ECHA-InfoCard 100.130.649
PubChem 3081363
ChemSpider 2338981
Wikidata Q22809052
Eigenschaften
Molare Masse 349,82 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

79 °C[1]

Löslichkeit

2,3 mg/L (20 °C, Wasser)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 400
P: 273[2]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Studien zeigten, dass Fentrazamid bei der Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern eine Bekämpfungseffizienz von mehr als 89,6 % erzielte. Zu den Unkräutern, die bekämpft wurden, gehörten u. a. Hühnerhirse und Niederliegendes Büchsenkraut. Fentrazamid zeigte sich bei Konzentrationen von 200–250 g a. i./hm² für Reis als unbedenklich.[3][4]

Synthese

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Die Synthese von Fentrazamid ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[5]

 
Fentrazamid Synthese

Handelsname

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Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fentrazamid wird unter den Handelsnamen Yaiba (mit Pyrimisulfan), Bodyguard (mit Tefuryltrion), Lecspro (mit Propanil) vermarktet.[5]

Zulassung

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In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Fentrazamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juli 2022.
  2. a b c Datenblatt Fentrazamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juli 2022 (PDF).
  3. Zhao XuePing, Wang Qiang, Wu ChangXing, Dai Fen, Wu LiQin, Xu Hao, Zhang RenJun: Application techniques of fentrazamide for the control of weeds in paddy fields. In: Acta Agriculturae Zhejiangensis. Band 12, Nr. 6. China 2000, S. 345–348 (cabdirect.org).
  4. TOSHIO GOTO, SEISHI ITO, AKIHIKO YANAGI, YUKIYOSHI WATANABE, KAZUOMI YASUI: Studies on herbicidal carbamoyltetrazolinone derivatives: Selection of fentrazamide. Neuroprotective Agents: Seventh International Conference. In: Weed Biology and Management. Band 2, Nr. 1, Januar 2002, S. 18–24, doi:10.1046/j.1445-6664.2002.00042.x.
  5. a b P. Jeschke, M. Witschel, W. Krämer, U. Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. Band 1. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 140–321.