Cipolla ist seit 2003 professioneller Tennisspieler. Seinen ersten Einzeltitel gewann er 2006 beim Challenger-Turnier in Turin , als er Marcel Granollers besiegte. Den ersten Triumph im Doppel konnte Cipolla 2005 in Mantua , an der Seite seines Landsmanns Alessandro Motti einfahren. Unter anderem spielte er im Doppel erfolgreich mit Simon Stadler (Sieg in Saransk 2005) und Tomas Behrend (Sieg in Barcelona 2006). Anfang 2008 konnte er das Challenger-Turnier in Nouméa sowohl im Einzel, als auch im Doppel gewinnen.
Im Jahr 2016 gelang ihm überraschend der erste ATP-Turniersieg. Mit seinem israelischen Doppelpartner Dudi Sela konnte er am 1. Mai als 32-Jähriger das ATP-Turnier von Istanbul der Kategorie ATP World Tour 250 gewinnen. Für seinen Doppelpartner war es ebenfalls der erste Turniersieg auf ATP-Ebene.
2007 spielte Cipolla erstmals ein Grand-Slam-Turnier. Nachdem er bei den Australian Open in der Qualifikation scheiterte, besiegte er in der Qualifikation für die French Open 2007 Davide Sanguinetti , Marcel Granollers und Benjamin Balleret . In der ersten Hauptrunde des Turniers besiegte er Teimuras Gabaschwili , der während der Partie aufgeben musste. Die darauffolgende Partie gegen den Turnierfavoriten Rafael Nadal verlor er deutlich mit 2:6, 1:6, 4:6.
2008 konnte Cipolla sich für die US Open in New York City qualifizieren. In der ersten Runde besiegte er Jan Hernych in fünf Sätzen (6:7, 6:4, 2:6, 7:6, 7:6) in einem vierstündigen Match. Anschließend besiegte er in der zweiten Runde Lu Yen-hsun in vier Sätzen, schied jedoch in der dritten Runde gegen Stanislas Wawrinka trotz einer Zweisatzführung in fünf Sätzen aus (7:5, 7:6, 4:6, 0:6, 4:6), ebenfalls in einem vierstündigen Match.
Bei den Australian Open 2009 besiegte Cipolla in der ersten Runde Dmitri Tursunow in vier Sätzen, schied jedoch in der zweiten Runde gegen Tommy Haas in drei Sätzen aus.
Legende (Anzahl der Siege)
Grand Slam
Tennis Masters Cup
ATP Masters Series
ATP International Series Gold
ATP International Series
ATP Challenger Tour (28)
ATP-Titel nach Belag
Hartplatz (0)
Rasen (0)
Sand (1)
Nr.
Datum
Turnier
Belag
Partner
Finalgegner
Ergebnis
1.
4. Juli 2005
Italien Mantua
Sand
Italien Alessandro Motti
Spanien Salvador Navarro Spanien Óscar Serrano Gámez
5:7, 6:3, 6:3
2.
2. August 2005
Russland Saransk Sand
Deutschland Simon Stadler
Russland Konstantin Krawtschuk Russland Alexander Kudrjawzew 7:62 , 4:6, 7:63
3.
19. September 2005
Bosnien und Herzegowina Banja Luka (1)
Sand
Osterreich Rainer Eitzinger
Belgien Jeroen Masson Belgien Stefan Wauters
4:6, 6:3, 6:3
4.
25. September 2006
Slowakei Bratislava
Sand
Spanien Marcel Granollers
Spanien David Marrero Spanien Pablo Santos González
7:62 , 6:4
5.
9. Oktober 2006
Spanien Barcelona
Sand
Deutschland Tomas Behrend
Spanien Pablo Andújar Spanien Marcel Granollers
6:3, 6:2
6.
26. März 2007
Italien Neapel
Sand
Spanien Italien Marco Crugnola Italien Alessio di Mauro
6:4, 6:2
7.
30. April 2007
Italien Rom (1)
Sand
Spanien Italien Stefano Galvani Italien Manuel Jorquera
3:6, 6:1, [11:9]
8.
5. Januar 2008
Frankreich Nouméa
Hartplatz
Italien Simone Vagnozzi
Tschechien Jan Mertl Osterreich Martin Slanar
6:4, 6:4
9.
11. Februar 2008
Serbien Belgrad
Teppich (i)
Griechenland Konstantinos Economidis
Italien Alessandro Motti Slowakei Filip Polášek
4:6, 6:2, [10:8]
10.
29. März 2008
Italien Barletta
Sand
Spanien Marcel Granollers
Osterreich Oliver Marach Slowakei Michal Mertiňák
6:3, 2:6, [11:9]
11.
2. Mai 2008
Italien (2)
Sand
Italien Italien Paolo Lorenzi Italien Giancarlo Petrazzuolo
6:3, 6:3
12.
1. Juni 2008
Italien Alessandria
Sand
Italien Niederlande Matwé Middelkoop Niederlande Melle van Gemerden
3:6, 6:1, [10:4]
13.
18. Oktober 2008
Usbekistan Taschkent
Hartplatz
Tschechien Pavel Šnobel
Russland Michail Jelgin Russland Alexander Kudrjawzew 6:3, 6:4
14.
28. Februar 2010
Marokko Meknès
Sand
Spanien Pablo Andújar
Ukraine Oleksandr Dolhopolow Ukraine Artem Smyrnow 6:2, 6:2
15.
12. September 2010
Rumänien Brașov
Sand
Italien Daniele Giorgini
Moldau Republik Radu Albot Moldau Republik Andrei Ciumac
6:3, 6:4
16.
26. September 2010
Italien Todi (1)
Sand
Italien Alessio di Mauro
Spanien Marcel Granollers Spanien Gerard Granollers
6:1, 6:4
17.
3. April 2011
Kolumbien Barranquilla
Sand
Italien Paolo Lorenzi
Kolumbien Alejandro Falla Kolumbien Eduardo Struvay
6:3, 6:4
18.
15. März 2014
Russland Kasan Hartplatz (i)
Serbien Goran Tošić
Russland Wiktor Baluda Russland Konstantin Krawtschuk 3:6, 7:5, [12:10]
19.
8. März 2015
Frankreich Quimper
Hartplatz (i)
Deutschland Dominik Meffert
Deutschland Martin Emmrich Schweden Andreas Siljeström
3:6, 7:65 , [10:8]
20.
6. Juni 2015
Italien Mestre
Sand
Italien Potito Starace
Argentinien Facundo Bagnis Peru Sergio Galdós
5:7, 7:63 , [10:4]
21.
11. Juli 2015
Italien (2)
Sand
Argentinien Máximo González
Deutschland Andreas Beck Deutschland Peter Gojowczyk
6:4, 6:1
22.
29. August 2015
Italien Manerbio
Sand
Spanien Daniel Muñoz de la Nava
Deutschland Gero Kretschmer Deutschland Alexander Satschko
7:65 , 3:6, [11:9]
23.
19. September 2015
Bosnien und Herzegowina (2)
Sand
Serbien Ilija Bozoljac
Tschechien Jaroslav Pospíšil Tschechien Jan Šátral
6:2, 7:5
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Italien
Marcel Granollers
Nouméa
Stéphane Bohli
Burnie
Istanbul
Dudi Sela
Andrés Molteni
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