Flopropion (Freiname[4]) oder Phloropropiophenon (Trivialname) ist eine chemische Verbindung und das höhere Homolog von 2,4,6-Trihydroxyacetophenon. Der Stoff wirkt als 5-HT1A-Rezeptorantagonist und wird als spasmolytisches (krampflösendes) Mittel verwendet.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Flopropion
Allgemeines
Freiname Flopropion
Andere Namen
  • 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-1-propanon (IUPAC)
  • 2',4',6'-Trihydroxypropiophenon
  • Phloropropiophenon
Summenformel C9H10O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2295-58-1
EG-Nummer 218-942-8
ECHA-InfoCard 100.017.221
PubChem 3362
ChemSpider 3245
Wikidata Q5460218
Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

175,5 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2380 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Flopropion kommt natürlich im Breitblättrigen Klebalant (Inula Viscosa) vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

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Flopropion kann durch Umsetzung von Propionitril mit 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin) in einer Houben-Hoesch-Reaktion gewonnen werden.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Flopropion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2024 (PDF).
  2. a b John Buckingham, Fiona Macdonald: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, ISBN 978-0-412-54110-0, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 502 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. INN Recommended List 07. In: who.int. 9. Dezember 1967, abgerufen am 1. Mai 2024 (englisch).
  5. BIOZOL: Flopropione, abgerufen am 26. April 2024.
  6. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Nitriles, S. a17_363, doi:10.1002/14356007.a17_363.
  7. Himanshu J. Patel: Handbook for Chemical Process Industries. CRC Press, 2023, ISBN 978-1-00-096967-2, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).