Fluazinam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluazinam
Andere Namen	3-Chlor-N-(3-chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylphenyl)-5-trifluormethyl-2-pyridylamin; 3-Chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl)-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin; Shirlan;
Summenformel	C13H4Cl2F6N4O4
Kurzbeschreibung	gelbe, geruchslose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-712-5
ECHA-InfoCard	100.114.073
PubChem	91731
ChemSpider	82831
Wikidata	Q2202504
Eigenschaften
Molare Masse	465,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3
Schmelzpunkt	116–117 °C
Dampfdruck	7,5 mPa (25 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,135 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 332‐317‐318‐361d‐410
	P: 201‐273‐280‐304+340+312‐305+351+338+310‐308+313
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluazinam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2,6-Dinitroaniline und Pyridine. Die Verbindung wurde von Ishihara Sangyō entwickelt und 1990 als Fungizid eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Fluazinam kann durch Umsetzung von 5,6-Dichlor-3-trifluormethylpyridin mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylanilin gewonnen werden. Alternativ kann 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin auch zuerst mit Ammoniak und anschließend mit 2,6-Dinitro-3-chlor-4-trifluormethylchlorbenzol umgesetzt werden. 5,6-Dichlor-5-trifluormethylpyridin entsteht durch Chlorierung und Fluorierung von 3-Methylpyridin.^[6]

Synthese

Verwendung

Fluazinam ist ein nicht-systemisches Fungizid, das durch Unterbrechen der oxidativen Phosphorylierung wirkt.^[1] Es wird unter dem Handelsnamen Shirlan als Fusarium beize sowie gegen die Kraut- und Knollenfäule verwendet.

Zulassung

Die EU-Kommission nahm Fluazinam 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln auf.^[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluazinam zugelassen.^[8]

Toxikologie

Fluazinam ist einer der stärksten bekannten Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung. Verglichen mit Dinocap und Binapacryl ist Fluazinam jedoch deutlich weniger toxisch.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b ^c Datenblatt von Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 403 kB)
↑ Eintrag zu Fluazinam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu fluazinam (ISO); 3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Fluazinam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2020 (PDF).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazinam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazinam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
↑ Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita: Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam [3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine]. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1056. Jahrgang, Nr. 1, 1991, S. 89–92, doi:10.1016/S0005-2728(05)80077-5.

[ul-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-540-23480-2, S. 445 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[isk-2] Datenblatt von Ishihara Sangyo Kaisha (PDF; 403 kB)

[GESTIS-3] Eintrag zu Fluazinam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.114.073-4] Eintrag zu fluazinam (ISO); 3-chloro-N-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Fluazinam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Januar 2020 (PDF).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazinam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazinam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

[9] Ze-jian Guo, Hideto Miyoshi, Terumasa Komyoji, Takahiro Haga, Toshio Fujita: Uncoupling activity of a newly developed fungicide, fluazinam [3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-trifluoromethyl-2-pyridinamine]. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics. 1056. Jahrgang, Nr. 1, 1991, S. 89–92, doi:10.1016/S0005-2728(05)80077-5.

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