Fluorenol
Fluorenol ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Alkohole gehört. Es ist ein Derivat des Fluorens.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluorenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißliches Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenFluorenol kann durch Reduktion von Fluorenon mit Natriumborhydrid dargestellt werden.[4]
Verwendung
BearbeitenFluorenol wurde im Jahre 1940 als Insektizid patentiert.[5]
In Tierversuchen konnte eine anregende Wirkung, etwas stärker als die des Arzneistoffs Modafinil, mit noch geringerem Abhängigkeitspotential festgestellt werden.[1][6] Zusammen mit Modafinil, Adrafinil, Armodafinil und Fladrafinil zählt es zu den Eugeroika (Wachmacher).[7] Weitere Entwicklungen seitens des US-Pharmakonzerns Cephalon zur möglichen Anwendung der Substanz als wachhaltendes Medikament wurden allerdings eingestellt. Fluorenol wird als unregulierte Chemikalie im Internet auch als Neuro-Enhancer unter dem Namen Hydrafinil vermarktet.[1]
Toxizität
BearbeitenFluorenol hat sich als in höheren Konzentrationen toxisch gegenüber diversen Wasserorganismen herausgestellt.[5] Gesundheitsschädliche Wirkungen auf den Menschen wurden bislang nicht untersucht.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Hydrafinil (Fluorenol): A Modafinil Analogue with Questionable Safety, Mental Health Daily, abgerufen am 6. Oktober 2019.
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 1689-64-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Fluorenol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 6. Oktober 2019.
- ↑ C. Susana Jones: A Synthesis of 9-Fluorenol: Sodium Borohydride Reduction of 9-Fluorenone, in: Journal of Chemical Education, 1994.
- ↑ a b Patent US2197249A: Insecticide. Angemeldet am 15. August 1939, veröffentlicht am 16. April 1940, Anmelder: Henry A. Wallace as Secretary of Agriculture of the United States of America, and his successors in office, Erfinder: Houston V. Claborn, Lloyd E. Smith.
- ↑ Clifford Fong: Modafinil and modafinil analogues: free radical mechanism of the eugeroic and cognitive enhancment effect, in: ResearchReport/Eigenenergy, 2018.
- ↑ K. Hari Kumar, Mitta Srija, D. K. Sandeep, Ramisetty Davarika, Gunda Sai Mounica: Nootropics - Memory Boosters, in: Journal of Pharmaceutical Biology, 2016.