Fluoriodmethan
Fluoriodmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen und gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe bzw. der Dihalogenmethane.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Fluoriodmethan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Fluormethyliodid | |||||||||||||||
| Summenformel | CH2FI | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 159,93 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
2,36 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,526[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenFluoriodmethan kann durch eine Hunsdiecker-Reaktion mit Fällung von Natriumfluoracetat mit Silbernitrat, gefolgt durch eine Decarboxylierungsreaktion des hergestellten Silberfluoracetat mit Iod gewonnen werden.[4]
Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Umsetzung von Diiodmethan mit Iodpentafluorid und/oder Bromtrifluorid in Gegenwart eines Aminpolyhydrofluorids.[5]
Eigenschaften
BearbeitenFluoriodmethan ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist.[1]
Verwendung
BearbeitenFluoriodmethan kann zur Herstellung von Fluormethan und anderen Fluorkohlenwasserstoffen verwendet werden.[1][6] In fester Form kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Aem2[7] (Raumgruppen-Nr. 39) mit den Gitterparametern a = 8,8664 Å; b = 7,0889 Å und c = 5,4675 Å sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[8]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Landelle, G. and Paquin, J.-F. 2011. Fluoroiodomethane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn01273.
- ↑ a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Gabriele Cazzoli, Agostino Baldacci, Alessandro Baldan, Cristina Puzzarini: Improved ground-state spectroscopic parameters of CH2FI and assignment of the rotational spectrum of the υ6=1 state. In: Molecular Physics. 109, 2011, S. 2245, doi:10.1080/00268976.2011.609142.
- ↑ Patentanmeldung DE102008045218A1: Verfahren zur Herstellung von Fluoriodmethan. Angemeldet am 30. August 2008, veröffentlicht am 4. März 2010, Anmelder: Saltigo GmbH, Erfinder: Albrecht Marhold.
- ↑ John P. Sloan, John M. Tedder, John C. Walton: Free radical addition to olefins. Part XVII. Addition of fluoroiodomethane to fluoroethylenes. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1975, S. 1846, doi:10.1039/P29750001846.
- ↑ Die ehemalige Bezeichnung dieser Raumgruppe lautete Abm2.
- ↑ Michael Feller, Karin Lux, Andreas Kornath: Crystal Structure and Spectroscopic Investigation of Bromofluoro- and Fluoroiodomethane. In: European Journal of Inorganic Chemistry. 2015, 2015, S. 5357, doi:10.1002/ejic.201500759.