Fluotrimazol

chemische Verbindung

Fluotrimazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole und Trifluormethylphenyle.

Strukturformel
Strukturformel von Fluotrimazol
Allgemeines
Name Fluotrimazol
Andere Namen
  • 1-{Diphenyl-[3-(trifluormethyl)phenyl]methyl}-1,2,4-triazol
  • Persulon
Summenformel C22H16F3N3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31251-03-3
EG-Nummer 250-534-5
ECHA-InfoCard 100.045.925
PubChem 91600
Wikidata Q19279671
Eigenschaften
Molare Masse 379,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

131–132 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Fluotrimazol kann durch Reaktion von Trifluormethylbenzotrichlorid mit Benzol und Aluminiumchlorid und anschließende Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Bearbeiten

Fluotrimazol ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bearbeiten

Fluotrimazol wird als Fungizid verwendet. Die Verbindung wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese.[4] Die Verbindung wurde 1973 erstmals erwähnt[1] und war das erste auf den Markt gebrachte Triazolfungizid.[5]

Zulassung

Bearbeiten

Fluotrimazol ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d Eintrag zu Fluotrimazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Januar 2015.
  2. a b c d e f Datenblatt Fluotrimazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Fluorine and the Environment : Agrochemicals, Archaeology, Green Chemistry ... Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046561-6, S. 132 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Encyclopedia of Agriculture and Food Systems: 5-volume set. Elsevier, 2014, ISBN 0-08-093139-1, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 25. Juni 2016.