Folin-Reagenz

chemische Verbindung

Das Folin-Reagenz, synonym Natrium-1,2-naphthochinon-4-sulfonat ist ein Nachweisreagenz für Amine einschließlich Aminosäuren aus der Gruppe der Naphthochinone. Unter diesem Namen sind mehrere Nachweisreagenzen bekannt, zum Beispiel auch eine wässrige Lösung mit Ammoniumsulfat, Uranylacetat und Essigsäure zum Harnsäure-Nachweis. Das Folin-Reagenz ist auch nicht identisch zu dem Folin-Ciocalteu-Reagenz und dem Folin-Denis-Reagenz.[2] Sie wurde nach dem schwedisch-amerikanischen Biochemiker Otto Knut Olof Folin (1867–1934) benannt.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Natrium-1,2-naphthochinon-4-sulfonat
Allgemeines
Name Folin-Reagenz
Andere Namen
  • 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure Natriumsalz
  • 3,4-Dihydro-3,4-dioxo-1-naphthalensulfonsäure Natriumsalz
  • Folin’s reagent
Summenformel C10H5NaO5S
Kurzbeschreibung

oranger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-24-4
EG-Nummer 208-308-9
ECHA-InfoCard 100.007.555
PubChem 516996
Wikidata Q5464387
Eigenschaften
Molare Masse 260,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

289 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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In alkalischer Umgebung reagiert das Folin-Reagenz mit Aminen zu einem fluoreszenten Farbstoff (Nukleophile aromatische Substitution).[4] Natrium-1,2-naphthochinon-4-sulfonat ist orange und wasserlöslich zu 50 g/l.[1]

 
Reaktion das Folin-Reagenz mit Aminen

Anwendungen

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Das Folin-Reagenz wird zur photometrischen Bestimmung von Aminosäuren verwendet. Weiterhin wird es zur Unterscheidung von MDMA von anderen Amphetaminen verwendet.[5]

Substanz Farbumschlag[5]
MDMA Rosa
MDE Keine Reaktion
MDA Gelb
BZP Orangerot
TFMPP Rosarot
Methylon Keine Reaktion
Methamphetamin Rosa
Amphetamin Helles Orange
PMA Hellgelb
PMMA Helles Orange
Ketamin Keine Reaktion
Meskalin Keine Reaktion
Kokain Keine Reaktion
ASS Keine Reaktion
Rohrzucker Keine Reaktion

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate, for spectrophotometric det. of isonicotic hydrazide, amines and amino acids, ≥97.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu Folin-Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Februar 2017.
  3. Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 150 (books.google.de).
  4. Kobayashi Y, Kubo H, Kinoshita T: Fluorometric determination of guanidino compounds by new postcolumn derivatization system using reversed-phase ion-pair high-performance liquid chromatography. In: Anal. Biochem. 160. Jahrgang, Nr. 2, 1987, S. 392–8, doi:10.1016/0003-2697(87)90066-2, PMID 3578768.
  5. a b Folin Reagent Testing Kit. Dancesafe, Juni 2015, archiviert vom Original am 11. September 2015; abgerufen am 8. August 2015 (englisch).