Galactosamin
Galactosamin (kurz: GalN) ist der Trivialname des Hexosamins 2-Amino-2-desoxy-D-galactose. Der Aminozucker der Galactose ist in N-acetylierter Form (als N-Acetylgalactosamin) Monomer von Chondroitin sowie Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden. Das Vorkommen in Knorpel (gr. chondros), Bindegewebe und Sehnen führte zur Bezeichnung Chondrosamin.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | D-(+)-Galactosamin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H13NO5 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse |
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| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (Hydrochlorid)[3] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenHormon-Glycoproteine wie Follikelstimulierendes Hormon (FSH) oder Luteinisierendes Hormon (LH) enthalten D-Galactosamin.
Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das Derivat N-Acetyl-D-galactosamin.
Funktionen
BearbeitenDas Galactosamin-Hydrochlorid ist leberschädigend bei Ratten,[2] Mäusen[4][5] und weiteren Tieren; es wird daher in Tierversuchen zur Stimulierung von Leberschäden eingesetzt.[6][7]
Stoffwechsel
BearbeitenGalactosamin wird im Stoffwechsel verschiedentlich benötigt, es kann aber oft nicht direkt eingebaut werden. Als Beispiel sei der Weg vom D-Fructose-6-phosphat zum Chondroitinsulfat genannt:
- Fructose-6-phosphat wird durch die Enzyme Glutamin-fructose-6-phosphat-Transaminase (EC 2.6.1.16) oder Glucosamin-6-phosphat-Deaminase (EC 3.5.99.6) zu D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
- Dieses wird durch die Enzyme Glucosamin-6-phosphat-N-Acetyltransferase (EC 2.3.1.4) oder N-Acetylglucosamin-6-phosphat-Deacetylase (EC 3.5.1.25) zu N-Acetyl-D-glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
- Dieses wird durch das Enzym Phosphoacetylglucosamin-Mutase (EC 5.4.2.3) zu N-Acetyl-D-glucosamin-1-phosphat umgewandelt.
- Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-Diphosphorylase (EC 2.7.7.23) in das Nukleotid UDP eingebaut, dabei entsteht UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin.
- Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-4-Epimerase (EC 5.1.3.7) in das Nukleotid UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin umgewandelt.
- UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin ist einer der beiden Präkursoren von Chondroitinsulfat, welches aus den Monomeren N-Acetylgalactosamin und Glucuronsäure besteht.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt D-(+)-Galactosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Galactosamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Dezember 2011.
- ↑ Datenblatt D-Galactosamine hydrochloride, 98 % bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. Dezember 2011 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu D-Galactosamine hydrochloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 11, 1980, S. 262.
- ↑ M. A. Freudenberg et al.: Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin; PMC 260982 (freier Volltext).
- ↑ D. Keppler, K. Decker: Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase; doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x.