N-Acetylgalactosamin

organische Verbindung, Blutgruppen bestimmendes Glykoprotein

N-Acetylgalactosamin (GalNAc) ist der Trivialname für 2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactose, ein Derivat der Galactose bzw. des Galactosamins.

Strukturformel
Struktur von N-Acetylgalactosamin
N-Acetylgalactosamin (α-Pyranoseform)
Allgemeines
Name 2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactopyranose
Andere Namen
  • 2-Acetamido-2-desoxy-D-galactopyranose
  • N-Acetylgalactosamin
  • GalNAc
  • N-Acetyl-D-galactosamine (SNFG-Symbol)
Summenformel C8H15NO6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 84265
ChemSpider 76020
DrugBank DB03567
Wikidata Q285835
Eigenschaften
Molare Masse 221,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–162 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es dient als Baustein zum Aufbau von Glykolipiden (z. B. Ganglioside) und von Glykoproteinen der Zellmembran sowie für Hyaluronsäure und andere Mucopolysaccharid-Proteinen.

Das Blutgruppenantigen A enthält N-Acetylgalactosamin, das Blutgruppenantigen B enthält stattdessen Galactose und bei der Blutgruppe 0 fehlt dieser Zuckerrest.

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu N-Acetyl-D-galactosamine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. Datenblatt N-Acetyl-D-galactosamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).