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Geranylbutyrat

chemische Verbindung

Geranylbutyrat ist ein Carbonsäureester, der sich von Geraniol und Buttersäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Geranylacetat
Allgemeines
Name Geranylbutyrat
Andere Namen
  • 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylbutyrat (IUPAC)
  • Buttersäuregeranylester
  • GERANYL BUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel C14H24O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-29-6
EG-Nummer 203-381-3
ECHA-InfoCard 100.003.075
PubChem 5355856
ChemSpider 7508
Wikidata Q10864413
Eigenschaften
Molare Masse 224,34 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,896 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

151–153 °C (18 mmHg)[2]

Brechungsindex

1,461 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 335
P: 261​‐​271​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

10.660 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Das ätherische Öl von Pelargonium graveolens enthält Geranylbutyrat

Geraniumöl (z. B. aus Pelargonium graveolens) enthält eine geringe Menge Geranylbutyrat, die je nach Herkunft 0,1 %, 0,2 %, aber auch über 1 % betragen kann.[3][4][5][6] Myrtenöl (aus Myrtus communis) kann über 6 % Geranylbutyrat enthalten[7], das von Artemisia sieversiana über 9 %.[8] Geranylbutyrat kommt außerdem in Tomaten[9], Zitronen-Thymian,[10] Trauben,[11] Syzygium cumini[12] vor. Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist es eine wichtige Komponente im Sexualpheromon weiblicher Käfer der Art Agriotes brevis.[13]

Herstellung

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Geranylbutyrat kann durch Veresterung von Buttersäure mit Geraniol in Gegenwart von Natriumhydroxid hergestellt werden.[14] Auch eine enzymatische Veresterung mittels einer Lipase ist möglich.[15][16]

Verwendung

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Geranylbutyrat wird als Duft- und Aromastoff in Lebensmitteln und Kosmetika verwendet.[15][16] Es weist einen eleganten Duft auf, der an Lavendel und Akazien erinnert.[16] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.048 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[17]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu GERANYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Oktober 2023.
  2. ↑ a b c d e f g h Datenblatt Geranyl butyrate, \u0026#8805;95%, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2023 (PDF).
  3. ↑ H. Rodolfo Juliani, Adolfina Koroch, James E. Simon, Nicholas Hitimana, Angel Daka, Lalasoa Ranarivelo, Petrus Langenhoven: Quality of Geranium Oils ( Pelargonium Species): Case Studies in Southern and Eastern Africa. In: Journal of Essential Oil Research. Band 18, sup1, Januar 2006, S. 116–121, doi:10.1080/10412905.2006.12067131.
  4. ↑ Neetu Jain, K. K. Aggarwal, K. V. Syamasundar, S. K. Srivastava, Sushil Kumar: Essential oil composition of geranium (Pelargonium sp.) from the plains of Northern India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 16, Nr. 1, Januar 2001, S. 44–46, doi:10.1002/1099-1026(200101/02)16:1<44::AID-FFJ943>3.0.CO;2-X.
  5. ↑ B Rajeswara Rao: Water soluble fractions of rose-scented geranium (Pelargonium species) essential oil. In: Bioresource Technology. Band 84, Nr. 3, September 2002, S. 243–246, doi:10.1016/S0960-8524(02)00057-3.
  6. ↑ B. R. Rajeswara Rao, K. P. Sastry, S. M. Saleem, E. V. S. Prakasa Rao, K. V. Syamasundar, S. Ramesh: Volatile flower oils of three genotypes of rose-scented geranium (Pelargonium sp.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 15, Nr. 2, März 2000, S. 105–107, doi:10.1002/(SICI)1099-1026(200003/04)15:2<105::AID-FFJ875>3.0.CO;2-G.
  7. ↑ Abbas Khani, Farzaneh Basavand: Chemical Composition and Insecticidal Activity of Myrtle (Myrtus communis L.) Essential Oil against Two Stored-Product Pests. In: Journal of Medicinal plants and By-product. Band 1, Nr. 2, September 2012, doi:10.22092/jmpb.2012.108471.
  8. ↑ Zhi Long Liu, Quan Ru Liu, Sha Sha Chu, Guo Hua Jiang: Insecticidal Activity and Chemical Composition of the Essential Oils of Artemisia lavandulaefolia and Artemisia sieversiana from China. In: Chemistry & Biodiversity. Band 7, Nr. 8, August 2010, S. 2040–2045, doi:10.1002/cbdv.200900410.
  9. ↑ B. M. Shah, D. K. Salunkhe, L. E. Olson: Effects of Ripening Processes on Chemistry of Tomato Volatiles123. In: Journal of the American Society for Horticultural Science. Band 94, Nr. 2, März 1969, S. 171–176, doi:10.21273/JASHS.94.2.171.
  10. ↑ E. Stahl-Biskup, J. Holthuijzen: Essential oil and glycosidically bound volatiles of lemonscented thyme,Thymus ×citriodorus (Pers.) Schreb. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 225–229, doi:10.1002/ffj.2730100317.
  11. ↑ MRosario Salinas, Amaya Zalacain, Francisco Pardo, Gonzalo Luis Alonso: Stir Bar Sorptive Extraction Applied to Volatile Constituents Evolution during Vitis vinifera Ripening. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 15, 1. Juli 2004, S. 4821–4827, doi:10.1021/jf040040c.
  12. ↑ P. Vijayanand, L. Jagan Mohan Rao, P. Narasimham: Volatile flavour components of jamun fruit (Syzygium cumini L). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 16, Nr. 1, Januar 2001, S. 47–49, doi:10.1002/1099-1026(200101/02)16:1<47::AID-FFJ944>3.0.CO;2-L.
  13. ↑ Miklós Tóth, Lorenzo Furlan, Venyamin G. Yatsynin, István Ujváry, István Szarukán, Zoltán Imrei, Mitko Subchev, Till Tolasch, Wittko Francke: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 28, Nr. 8, 2002, S. 1641–1652, doi:10.1023/A:1019984714858.
  14. ↑ Galuh Widiyarti, Megawati Megawati, Muhammad Hanafi: The Potential use of Geraniol Esters from Citronella Oil as Anticancer Agents. In: Oriental Journal of Chemistry. Band 35, Nr. 3, 30. Juni 2019, S. 987–996, doi:10.13005/ojc/350310.
  15. ↑ a b Lu Wang, Gang Chen, Jing Tang, Miao Ming, Chengsheng Jia, Biao Feng: Continuous biosynthesis of geranyl butyrate in a circulating fluidized bed reactor. In: Food Bioscience. Band 27, Februar 2019, S. 60–65, doi:10.1016/j.fbio.2018.05.007.
  16. ↑ a b c YuQi Liu, Xu WeiZhuo, Xu Wei: A review on lipase-catalyzed synthesis of geranyl esters as flavor additives for food, pharmaceutical and cosmetic applications. In: Food Chemistry Advances. Band 1, Oktober 2022, S. 100052, doi:10.1016/j.focha.2022.100052.
  17. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 11. Oktober 2023.
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