Gracilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gracilin
Andere Namen	Barrelierin; Taurin;
Summenformel	C15H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	607-244-2
ECHA-InfoCard	100.109.832
PubChem	211707
ChemSpider	183539
Wikidata	Q1541127
Eigenschaften
Molare Masse	248,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118–119 °C (aus Ethanol); 104–105 °C (aus Hexan)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gracilin oder Barrelierin ist ein Sesquiterpenlacton, das aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert wurde, unter anderem aus Artemisia gracilescens und Artemisia taurica.^[3] Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden. Aus oberirdischen Pflanzenteilen von Artemisia barrelieri isoliertes Gracilin zeigte in einem Versuch eine entzündungshemmende Wirkung^[5] und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.

Spezifischer Drehwinkel:

[α]_D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol)^[2]
[α]_D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol)^[3]

Einzelnachweise

↑ N. A. Kechatova: Sesquiterpene lactones from „Artemisia taurica“. In: Chemistry of Natural Compounds. 4 (4), S. 205–207 (1968).
↑ ^a ^b A. G. Safarova, S. V. Serkerov: New components of „Artemisia taurica“. In: Chemistry of Natural Compounds. 34 (2), S. 244–245 (1998).
↑ ^a ^b ^c A. Zh. Turmukhambetov et al.: Gracilin – A new sesquiterpene lactone from „Artemisia gracilescens“. In: Chemistry of Natural Compounds. 27 (3), S. 292–295 (1991).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from „Artemisia barrelieri“ in rats. In: Phytotherapy Research 5 (2), S. 91–93 (1991).

[Kechatova-1] N. A. Kechatova: Sesquiterpene lactones from „Artemisia taurica“. In: Chemistry of Natural Compounds. 4 (4), S. 205–207 (1968).

[SafarovaSerkerov-2] A. G. Safarova, S. V. Serkerov: New components of „Artemisia taurica“. In: Chemistry of Natural Compounds. 34 (2), S. 244–245 (1998).

[Turmukhambetov-3] A. Zh. Turmukhambetov et al.: Gracilin – A new sesquiterpene lactone from „Artemisia gracilescens“. In: Chemistry of Natural Compounds. 27 (3), S. 292–295 (1991).

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Zafra-5] M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from „Artemisia barrelieri“ in rats. In: Phytotherapy Research 5 (2), S. 91–93 (1991).

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