Gracilin

organische Verbindung, Naturstoff, Sesquiterpen

Gracilin oder Barrelierin ist ein Sesquiterpenlacton, das aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert wurde, unter anderem aus Artemisia gracilescens und Artemisia taurica.[3] Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden. Aus oberirdischen Pflanzenteilen von Artemisia barrelieri isoliertes Gracilin zeigte in einem Versuch eine entzündungshemmende Wirkung[5] und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.

Strukturformel
Strukturformel von Gracilin
Allgemeines
Name Gracilin
Andere Namen
  • Barrelierin
  • Taurin
Summenformel C15H20O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 23522-05-6
EG-Nummer (Listennummer) 607-244-2
ECHA-InfoCard 100.109.832
PubChem 211707
ChemSpider 183539
Wikidata Q1541127
Eigenschaften
Molare Masse 248,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

118–119 °C (aus Ethanol)[1][2]
104–105 °C (aus Hexan)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spezifischer Drehwinkel:

  • [α]D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol)[2]
  • [α]D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol)[3]

Einzelnachweise

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  1. N. A. Kechatova: Sesquiterpene lactones from „Artemisia taurica“. In: Chemistry of Natural Compounds. 4 (4), S. 205–207 (1968).
  2. a b A. G. Safarova, S. V. Serkerov: New components of „Artemisia taurica“. In: Chemistry of Natural Compounds. 34 (2), S. 244–245 (1998).
  3. a b c A. Zh. Turmukhambetov et al.: Gracilin – A new sesquiterpene lactone from „Artemisia gracilescens“. In: Chemistry of Natural Compounds. 27 (3), S. 292–295 (1991).
  4. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from „Artemisia barrelieri“ in rats. In: Phytotherapy Research 5 (2), S. 91–93 (1991).