Gracillin ist ein Glycosid, genauer ein Spirostanol-Saponin, das unter anderem in vielen Pflanzen der Gattungen Dioscorea, Paris und Costacea gefunden werden kann, so zum Beispiel in Tamus communis.

Strukturformel
Gracillin
Allgemeines
Name Gracillin
Summenformel C45H7O17
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19083-00-2
PubChem 159861
Wikidata Q1541130
Eigenschaften
Molare Masse 885,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Als Aglycon fungiert das Steroid Diosgenin, an das drei Zuckerreste angelagert sind: als erster Rest eine β-D-Glucopyranose, an deren 2′-OH eine α-L-Rhamnopyranose substituiert ist und am 3′-OH eine weitere β-D-Glucopyranose.

  • R. Aquino et al.: „Dioscin and Gracillin from Tamus communis“, In: Journal of Natural Products, 48 (3), 502 (1985)
  • Chuan Chun Zou et al.: „The synthesis of gracillin and dioscin: two typical representatives of spirostanol glycosides“, In: Carbohydrate Research 338 (8), 721–727 (2003)
  • K. Hu, X. Yao: „The cytotoxicity of methyl protoneogracillin (NSC-698793) and gracillin (NSC-698787), two steroidal saponins from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca, against human cancer cells in vitro“, In: Phytotherapy Research 17 (6), 620–626 (2003)

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.