Heptannitril

chemische Verbindung

Heptannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von Heptannitril
Allgemeines
Name Heptannitril
Andere Namen
  • Enanthonitril
  • Heptanonitril
  • Heptan-1-nitril
Summenformel C7H13N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 629-08-3
EG-Nummer 211-071-4
ECHA-InfoCard 100.010.066
PubChem 12372
ChemSpider 11866
Wikidata Q27290979
Eigenschaften
Molare Masse 111,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,810 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

186–187 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4150 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​332
P: 210​‐​261​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Heptannitril wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Heptannitril 2 kann durch Reaktion von 1-Chlorhexan 1 mit Natriumcyanid in Dimethylsulfoxid (DMSO) gewonnen werden.[4]

 
Heptannitril Reaktionsschema

Eigenschaften

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Heptannitril ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Heptannitril wird zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrahexylpyrazin und anderer chemischer Verbindungen verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Heptannitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1886 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Robert Smiley, Charles Arnold: Notes - Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257, doi:10.1021/jo01072a600.